2,2,2-trichloro-1-styrylethyl acetate | 118171-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-styrylethyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(3-phenyl-1-trichloromethyl-allyl ester)；Essigsaeure-(3-phenyl-1-trichlormethyl-allylester)；[(E)-1,1,1-trichloro-4-phenylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 118171-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 293.577
• InChiKey: RWNGQZVBHVTLCT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-styrylethyl acetate 在 edetate disodium Oxone 、 (R)-(C₁₀H₆CO₂CH₂)2CO 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetic acid 2,2,2-trichloro-1-(3-phenyl-oxiran-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性酮催化的无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。

  摘要：

  研究了由手性酮（R）-1和（R）-2和Oxone原位生成的手性二恶英酮对无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。已经开发出一种有效的催化方法来动力学拆分那些在α位置具有CCl（3），叔丁基或CF（3）基团的底物。特别地，对于酮（R）-2催化的外消旋α-三氯甲基烯丙基甲硅烷基醚7和9-15的动力学拆分，观察到高选择性（S高达100）。回收的底物和所得的环氧化物均以高对映体过量获得。根据手性二恶英和外消旋底物之间的空间和静电相互作用，

  DOI：

  10.1021/jo010068c
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-trichloro-1-styrylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Unusual reaction for substitution of acetate group in acylals under the Makosza conditions of generating dichlorocarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963711

文献信息

• A new and practical synthesis of vinyl dichlorides via a non-Wittig-type approach
  作者：Zhe Wang、Silvio Campagna、Guoyou Xu、Michael E Pierce、Joseph M Fortunak、Pat N Confalone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00547-5

  日期：2000.5

  A practical approach for the conversion of aldehydes to vinyl dichlorides has been developed. These are three-step, one-pot reactions involving the formation of trichlorocarbinol by treatment of aldehydes with trichloroacetic acid and sodium trichloroacetate followed by in situ protection and elimination reactions to form the desired vinyl dichlorides in 85 to 95% yields.

  已经开发了一种将醛转化为二氯乙烯的实用方法。这些是三步一锅法反应，包括通过用三氯乙酸和三氯乙酸钠处理醛来形成三氯甲醇，然后进行原位保护和消除反应，以85至95％的收率形成所需的二氯乙烯。
• An unusual reaction of trichloromethane with acylals in the interphase catalysis conditions.
  作者：G.V. Kryshtal、V.S. Bogdanov、L.A. Yanovskaya、Yu.P. Volkov、E.I. Trusova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87684-4

  日期：1982.1

  Aldehyde diacetates react with trichloromethane in the standard interphase catalysis conditions to form α-trichloromethylcarbinols or their acetates depending on temperature and time of the reaction.

  醛二乙酸酯在标准的相间催化条件下与三氯甲烷反应生成α-三氯甲基甲醇或它们的乙酸酯，具体取决于反应的温度和时间。
• Reduction of trihalomethyl carbinols and their acetates, mesylates and tosylates by indium metal
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta、Arijit Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01262-5

  日期：2002.8

  A study of reduction of trihalomethyl carbinols and their derivatives by indium metal shows that while trichloromethyl carbinols produce a mixture of the corresponding dichloromethyl carbinol and vinylidene dichloride, the acetates, mesylates and tosylates of the trichloro- and tribromomethyl carbinols undergo clean reduction to provide the respective vinylidene dichloride only.

  对铟金属还原三卤代甲基甲醇及其衍生物的研究表明，虽然三氯甲基甲醇产生相应的二氯甲基甲醇和偏二氯乙烯的混合物，但三氯和三溴甲基甲醇的乙酸盐，甲磺酸盐和甲苯磺酸盐会进行纯净还原，以提供各自的仅偏二氯乙烯。
• Highly stereoselective synthesis of (Z,E)-1-halo-1,3-dienol esters via rearrangement of Fischer chromium chloro-carbenes using microwave irradiation
  作者：Dhurke Kashinath、Charles Mioskowski、J. R. Falck、Mohan Goli、Stéphane Meunier、Rachid Baati、Alain Wagner

  DOI：10.1039/b903244b

  日期：——

  Functionalized (Z,E)-1-halo-1,3-dienol esters are synthesized in a highly stereoselective manner viaCrCl2-mediated rearrangement of allylic trihalomethylcarbinol esters induced by microwave irradiation.

  在微波辐照的诱导下，通过氯化铬介导烯丙基三卤甲基甲醇酯的重排，以高度立体选择性的方式合成了官能化的（Z,E）-1-卤-1,3-二烯醇酯。
• Reductive addition of polyhalomethanes and their related compounds to aldehydes and 1,2-elimination of the coupling products in a palladium/aluminum bimetal redox system
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Motoi Yamanoue、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00263a035

  日期：1989.1