(6R)-3-methyl-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 52342-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methyl-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 4-nitrobenzyl (1S,6R,7R)-3-methyl-1-oxo-7-phenoxyacetamido-3-cephem-4-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-3-methyl-5,8-dioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 52342-55-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 499.501
• InChiKey: GSPKFXHTXPJXMV-RKFPRNAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  145.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到4-nitrobenzyl (1S,6R,7R)-3-bromomethyl-1-oxo-7-phenoxyacetamido-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-exomethylene cepham derivatives

  摘要：

  提供一种通过3-磷酸甲基-3-头孢菌素衍生物制备3-亚甲基和3-卤代亚甲基头孢菌素衍生物的过程，而这些衍生物可以从3-卤甲基-3-头孢菌素衍生物制备而来。该制备过程可以在有或没有分离中间磷酸盐头孢菌素化合物的情况下进行。3-亚甲基和3-卤代亚甲基头孢菌素衍生物，特别是1-氧代和1,1-二氧代头孢菌素化合物也可以通过用活性金属，优选是锌或镁，还原3-卤甲基-3-头孢菌素衍生物来制备。

  公开号：

  US04985554A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 生成 (6R)-3-methyl-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。十九。在硫的氧化还原作用下，δ2-头孢烯转化为δ3-头孢烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00832a081

文献信息

• Jaszberenyi; Petrikovics; Gunda, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 110, # 1, p. 81 - 84
  作者：Jaszberenyi、Petrikovics、Gunda、Hosztafi

  DOI：——

  日期：——