1-甲氧羰基-3-甲基-2-(N-哌啶基)环丁烷 | 3280-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧羰基-3-甲基-2-(N-哌啶基)环丁烷
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-3-methyl-2-(N-piperidinyl)cyclobutane
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-piperidinocyclobutanecarboxylate；3-Methyl-2-piperidinocyclobutancarbonsaeure-methylester；3-methyl-2-piperidin-1-yl-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester；Methyl 3-methyl-2-piperidin-1-ylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 3280-19-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: OYAMDSZQRNYTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧羰基-3-甲基-2-(N-哌啶基)环丁烷 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 5-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 potassium carbonate 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-甲氧羰基-3-甲基-2-(N-哌啶基)环丁烷
  参考文献：
  名称：

  3-甲基环丁烯-1-羧酸甲酯的合成与聚合

  摘要：

  已经合成了一种新的环丁烯单体，即3-甲基环丁烯-1-羧酸甲酯（MMCB），并通过自由基和阴离子引发剂进行了聚合。合成从N-（1-丙烯基）哌啶的[2 + 2]环加成反应开始，然后进行甲基化并用碱处理，得到单体。MMCB的自由基聚合导致低分子量聚合物的低收率，这可能是由于烯丙基氢的链转移所致。然而，对甲氧基苯乙烯，苯乙烯和甲基丙烯酸甲酯以高收率得到了与MMCB的高分子量共聚物。叔丁基锂（t- BuLi ），t -BuLi /双（2,6-二叔丁基）的阴离子均聚甲苯中的叔丁基苯氧基）乙基铝，双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂和双（三甲基甲硅烷基）氨基化钾在0和-78°C下顺利进行，并以高收率得到了聚合物。聚合物的NMR和IR分析表明，聚合反应是通过加成机理进行的，没有开环。还简要描述了聚合物的热性能。与MMCB相比，3,3-二甲基环丁烯-1-羧酸甲酯MDCB由于过多的位阻而不能聚合。

  DOI：

  10.1021/ma010683i

文献信息

• Enamine Chemistry. IV. Cycloaddition Reactions of Enamines Derived from Aldehydes and Acyclic Ketones^1,2
  作者：Kent C. Brannock、Alan Bell、Robert D. Burpitt、Charles A. Kelly

  DOI：10.1021/jo01027a009

  日期：1964.4