methyl 5-[(E)-1-(dimethylamino)-2-(4-methylphenylsulfonamido)ethenyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1621535-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[(E)-1-(dimethylamino)-2-(4-methylphenylsulfonamido)ethenyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[(E)-1-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethenyl]-1-(4-fluorophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1621535-55-4
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₅O₄S
• 分子量: 459.501
• InChiKey: BEGZNUKOMNUPNN-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 methyl 5-[2-(dimethylamino)ethenyl]-1-(4-fluorophenyl)triazole-4-carboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到methyl 5-[(E)-1-(dimethylamino)-2-(4-methylphenylsulfonamido)ethenyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-Azolylenamines 与磺酰叠氮化物的反应作为 N-未取代的 1,2,3-三唑和乙烯-1,2-二胺的一种方法

  摘要：

  β-唑胺 1 与磺酰叠氮化物 2 在乙腈中的反应以 52-93% 的产率提供了 1H-4-(唑-5-基)-1,2,3-三唑 3。β-苯甲胺酮和β-硝基烯胺也与甲苯磺酰叠氮反应生成同类型产物3，证明了该方法合成N-未取代1,2,3-三唑类化合物的通用性和有效性。另一方面，3-(1-芳基-1,2,3-三唑-5-基)烯胺与甲苯磺酰叠氮化物在没有溶剂的情况下反应得到(E)-1-二甲氨基-2 -甲苯磺酰氨基乙烯 5 和 N,N-二甲基-N'-甲苯磺酰甲脒 6 的产率分别为 40-50% 和 20%。通过中间体 5-二甲氨基-1,2,3-三唑啉 7 的各种可能转化，使烯胺 1 与磺酰叠氮化物 2 反应生成多种化合物合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402130