(1S,2R)-thioacetic acid S-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-1-trifluoromethyl-propyl] ester | 879292-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-thioacetic acid S-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-1-trifluoromethyl-propyl] ester
• CAS: 879292-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₄S
• 分子量: 347.315
• InChiKey: VYCVYHWUJPNQJT-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-thioacetic acid S-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-1-trifluoromethyl-propyl] ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(2R,3S)-3-acetylsulfanyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,4,4-trifluoro-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  的两种对映体的不对称合成顺式- （3-三氟甲基）半胱氨酸衍生物

  摘要：

  尝试使用几种手性三氟甲基化的结构单元1a，1b，9a和9b来合成顺-（3-三氟甲基）半胱氨酸。的两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成顺式- （3-三氟甲基）半胱氨酸衍生物12A和12B是成功地实现。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.11.009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(1-benzyloxymethyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)isoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 三氯化硼 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2R)-thioacetic acid S-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-1-trifluoromethyl-propyl] ester
  参考文献：
  名称：

  的两种对映体的不对称合成顺式- （3-三氟甲基）半胱氨酸衍生物

  摘要：

  尝试使用几种手性三氟甲基化的结构单元1a，1b，9a和9b来合成顺-（3-三氟甲基）半胱氨酸。的两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成顺式- （3-三氟甲基）半胱氨酸衍生物12A和12B是成功地实现。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.11.009