5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde | 1418129-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-4-methylphenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1418129-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₃
• 分子量: 246.114
• InChiKey: WLPOYQRFEVWRJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以45%的产率得到2-甲酰基-4-甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  3-(α-丙烯酸)苯并氧杂硼杂环化合物的设计和对映选择性合成以对抗碳青霉烯酶耐药性

  摘要：

  手性 3-取代苯并氧硼杂环被设计为碳青霉烯酶抑制剂，并通过不对称 Morita-Baylis-Hillman 反应有效合成。一些苯并氧杂硼杂环戊烯是临床相关碳青霉烯酶的有效抑制剂，并恢复含有这些酶的细菌中美罗培南的活性。晶体学分析验证了所提出的与碳青霉烯酶结合的机制，即以与其抗生素底物相关的方式。结果说明了基于结构的设计方法与不对称催化相结合如何有效地产生有效的β-内酰胺酶抑制剂，并为开发对抗碳青霉烯酶的药物提供了起点。

  DOI：

  10.1039/d1cc03026d
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳族亚胺与频哪醇硼烷的氮直接邻位硼氢化

  摘要：

  描述了用于芳族亚胺的直接邻位C H硼化的有效钌催化剂体系。在Ru（cod）（cot）存在下，叔丁基-1-芳基甲亚胺叔胺与频哪醇硼烷反应，然后水解，得到邻甲酰基取代的芳基硼酸酯。硼酸酯化具有完全的单选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.038

文献信息

• Transient Imine as a Directing Group for the Metal-Free <i>o</i>-C–H Borylation of Benzaldehydes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c13013

  日期：2021.2.24

  simple metal-free approach, utilizing an imine transient directing group. The strategy covers a wide spectrum of reactions and (i) even highly sterically hindered C–H bonds can be borylated smoothly, (ii) despite the presence of other potential directing groups, the reaction selectively occurs at the o-C–H bond of the benzaldehyde moiety, and (iii) natural products appended to benzaldehyde derivatives can

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。
• 3-取代五元环状硼酸酯衍生物及其药物组合物和制药用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN113150022B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明提供了一种3‑取代五元环状硼酸酯衍生物及其药物组合物和制药用途，属于药物化学领域。该3‑取代五元环状硼酸酯衍生物的结构如式I所示。实验结果表明，该化合物不仅对SBL类β‑内酰胺酶具有良好的抑制活性，还对MBL类β‑内酰胺酶具有良好的抑制活性，可以作为丝氨酸β‑内酰胺酶抑制剂、金属β‑内酰胺酶抑制剂、金属β‑内酰胺酶和丝氨酸β‑内酰胺酶双重抑制剂，在制备抗耐药菌的药物中具有广阔的应用前景。
• Small Molecule Targeting PPM1A Activates Autophagy for Mycobacterium tuberculosis Host-Directed Therapy
  作者：Zhipeng Yu、Yi Chu Liang、Stefania Berton、Liping Liu、Jiaqi Zou、Lu Chen、Zhongliang Xu、Cheng Luo、Jim Sun、Weibo Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00513

  日期：2024.7.25

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb), the infectious agent of tuberculosis (TB), causes over 1.5 million deaths globally every year. Host-directed therapies (HDT) for TB are desirable for their potential to shorten treatment and reduce the development of antibiotic resistance. Previously, we described a modular biomimetic strategy to identify SMIP-30, targeting PPM1A (IC50 = 1.19 μM), a metal-dependent

  结核分枝杆菌(Mtb) 是结核病 (TB) 的传染源，每年在全球造成超过 150 万人死亡。结核病的宿主导向疗法（HDT）因其有可能缩短治疗时间并减少抗生素耐药性的发展而受到欢迎。之前，我们描述了一种模块化仿生策略来识别SMIP-30 ，靶向 PPM1A (IC 50 = 1.19 μM)，Mtb 利用金属依赖性磷酸酶在细胞内存活。 SMIP-30限制了受感染小鼠巨噬细胞和肺部 Mtb 的存活。在此，我们重新设计了SMIP-30以创建SMIP-031 ，这是一种更有效的 PPM1A 抑制剂 (IC 50 = 180 nM)。 SMIP-031有效增加 S403-p62 的磷酸化水平和 LC3B-II 的表达以激活自噬，导致感染巨噬细胞中 Mtb 的清除量呈剂量依赖性。 SMIP-031具有良好的药代动力学特征和口服生物利用度（ F = 74%）。在体内， SMIP-031在高达 50 mg/kg
• Formal Ir-Catalyzed Ligand-Enabled Ortho and Meta Borylation of Aromatic Aldehydes via in Situ-Generated Imines
  作者：Ranjana Bisht、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.5b11683

  日期：2016.1.13

  The ligand-enabled development of ortho and meta C-H borylation of aromatic aldehydes is reported. It was envisaged that while ortho borylation could be achieved using tert-butylamine as the traceless protecting/directing group, meta borylation proceeds via an electrostatic interaction and a secondary interaction between the ligand of the catalyst and the substrate. These ligand substrate electrostatic interactions and secondary B-N interactions provide an unprecedented controlling factor for meta-selective C-H activation/borylation.