(6aR*,3aS*)-3-phenylthio-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one | 82494-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (6aR*,3aS*)-3-phenylthio-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
• 英文别名: 4-(phenylthio)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one；(3aR,6aS)-3-phenylsulfanyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
• CAS: 82494-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: VAKQKXPLIKWGCY-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (6aR*,3aS*)-3-phenylthio-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one 在 硫酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 (dl)-(4aS,6aR)-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-1(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon in synthesis. 21. Reagents for thiophenyl-functionalized cyclopentenone annulations and the total synthesis of (.+-.)-hirsutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a013
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 pentacarbonyl[3-(cyclopent-1-enyl)-1-ethoxy-2-propyn-1-ylidene]tungsten 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(6aR*,3aS*)-3-phenylthio-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯-1-硫酮和环戊烯-1-酮与（1-炔基）卡宾配合物（M = Cr，W）的辅助作用对烯烃的区域控制

  摘要：

  在温和条件下，由[2-（环烷-1-烯基）-1-炔基]卡宾配合物1- a-d和硫醇2 -a-c以高区域选择性获得了含有1-氧-3-硫代环戊二烯单元的双环烯烃。如果反应是在质子溶剂（如乙醇）中进行的，则生成的烯丙基硫代环戊二烯5会自发进行硫代克莱森重排，从而以62-72％的收率得到环戊烯-1-硫酮配合物3。在非质子溶剂中，由于分别引入两个和三个烯丙基硫醇单元，获得了另外的环戊烯-1-硫酮络合物6和7。芳硫基四氢茚配合物12b和c可以以76-79％的产率分离出来。相应的四氢戊烯衍生物12a是不稳定的，但是可以被[1-炔基]卡宾络合物1a的[2 + 2]环加成而捕获，从而得到稳定的（环丁烯基）卡宾络合物15。化合物12a-c的水解得到环戊烯-1-酮13a-c。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3463::aid-ejoc3463>3.0.co;2-c

文献信息

• Silicon in synthesis. 8. Vinyltrimethylsilane, a convenient ethylene equivalent for the synthesis of vinyl arylsulfides, vinyl arylsulfoxides, thiosilylketene acetals, and fused cyclopentenones
  作者：Frank Cooke、Rudi Moerck、James Schwindeman、Philip Magnus

  DOI：10.1021/jo01294a026

  日期：1980.3
• COOKE F.; MOERCK R.; SCHWINDEMAN J.; MAGNUS P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 6, 1046-1053
  作者：COOKE F.、 MOERCK R.、 SCHWINDEMAN J.、 MAGNUS P.

  DOI：——

  日期：——
• MAGNUS, P.;QUAGLIATO, D. A.;HUFFMAN, J. C., ORGANOMETALLICS, 1982, 1, N 9, 1240-1242
  作者：MAGNUS, P.、QUAGLIATO, D. A.、HUFFMAN, J. C.

  DOI：——

  日期：——