1,2-Bis-(brommethyl)-1-cyclohexen | 55370-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,2-Bis-(brommethyl)-1-cyclohexen
• 英文别名: 1,2-bis(bromomethyl)cyclohexene
• CAS: 55370-36-0
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: KLKPVWGDJLPDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis-(brommethyl)-1-cyclohexen 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-Bis(mercaptomethyl)-1-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Jahn,R.; Schmidt,U., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 630 - 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(羟甲基)-1-环己烯 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1,2-Bis-(brommethyl)-1-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  介电过氧化物的正式[5 + 1]环化反应：容易获得功能化的二氢吡喃

  摘要：

  一般的[5 + 1]环化反应，利用4-溴-或4-甲氧基-丁-2-烯基过氧化物作为独特的五原子双亲电合成子，参与C-C和随后的umpolung C-O键-已经开发了与C1亲核试剂的形成反应，用于在温和的碱性条件下以高收率容易地合成2，2-二取代的二氢吡喃。通过这种新方法很容易以克为单位制备的二氢吡喃，可以1-2步灵活地转化为生物学上重要的四氢吡喃和吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc05565d

文献信息

• Tunable Reaction Mode of Bifunctional Peroxides with Ketones to Access α-Oxacyclic Ketones and Enals
  作者：Xiaolu Wen、Min Gao、Yiwei Chen、Yukun Zhao、Wenling Qin、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03440

  日期：2022.11.18

  A new annulation reaction between allylic/benzylic peroxides and ketones has been developed to provide the α-oxacyclic ketones in moderate yields under the KOtBu basic conditions. Mechanistic studies reveal that these peroxides undergo the Kornblum-DeLaMare rearrangement to release the aldehyde intermediates and subsequently initiate the aldol/etherification tandem process to deliver the final products

  已经开发了一种新的烯丙基/苄基过氧化物和酮之间的环化反应，以在 KO t Bu 碱性条件下以中等产率提供 α-氧杂环酮。机理研究表明，这些过氧化物经过 Kornblum-DeLaMare 重排以释放醛中间体，随后启动醛醇/醚化串联过程以提供最终产品。因此，这些用作“掩蔽”烯醛的过氧化物也已被用于一步制备以前难以实现的α-烯醛系链酮。
• Quest for diatomic selenium
  作者：Andrzej Z. Rys、Erwin K.V. Schultz、David N. Harpp

  DOI：10.1080/17415993.2010.513440

  日期：2010.10.1

  Metallocene pentaselenides and elemental selenium were employed in an effort to generate diatomic selenium (Se2) under thermal conditions. Trapping experiments were carried out with six dienes. A successful formation of a diselenium adduct was observed in the case of 5,6-dimethylene-cyclohexa-1,3-diene (1a). The other dienes produced the corresponding dihydroselenophenes. The in-depth study of the limitations of our method to generate Se2 is described; a plausible mechanism rationalizing the observed results is proposed.
• JAHN R.; SCHMIDT U., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 2, 630-639
  作者：JAHN R.、 SCHMIDT U.

  DOI：——

  日期：——