potassium [1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]trifluoroborate | 1492904-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: potassium [1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]trifluoroborate
• 英文别名: potassium;(1-tert-butoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-trifluoro-boranuide；potassium;trifluoro-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]boranuide
• CAS: 1492904-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₆BF₃NO₂*K
• 分子量: 289.147
• InChiKey: WDCVMJBZQUWPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium [1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]trifluoroborate 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 trans-tert-butyl 4-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电烯化-烯烃功能化的无催化剂立体收敛策略。

  摘要：

  进行 C(sp 2 )−C(sp 2 ) 键形成的传统方法通常是由过渡金属基催化剂介导的。在此，我们通过利用电化学与有机硼化学相结合的潜力，概念化了一种获取此类键的补充途径。我们通过容易获得的烯基三（杂）芳基硼酸盐（ATB）以立体会聚的方式展示了（杂）芳基和烯烃之间的无过渡金属催化剂电偶合。这种前所未有的转变通过理论和实验进行了研究，并产生了功能化烯烃库。随后这一概念被进一步推广并应用于天然产物松酚的合成和甾体脱氢表雄酮（DHEA）支架的衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.202001394
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到potassium [1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的不饱和有机三氟硼酸钾的自由基三氟甲基化

  摘要：

  铜介导的不饱和有机三氟硼酸盐与 Langlois 试剂 (NaSO 2 CF 3 ) 和 TBHP 的三氟甲基化允许将三氟甲基引入各种有机亚结构中。该反应易于建立，条件温和且通用，并且该方法提供了获得三氟甲基化炔烃、烯烃、芳烃和杂芳烃的途径，收率相当到良好。

  DOI：

  10.1021/jo4023233

文献信息

• A Chan–Evans–Lam approach to trisubstituted vinyl ethers
  作者：Jonathan K. Sader、Bryce A. Molder、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/d1ob01827b

  日期：——

  Trisubstituted vinyl ethers were accessed via Chan–Evans–Lam coupling of vinyl trifluoroborates and primary aliphatic alcohols. This approach complements prior methods that required the use of neat liquid alcohol coupling partners. A palladium-catalyzed redox-relay Heck reaction was used to convert several vinyl ethers into aldehyde-functionalized 1,3-dihydroisobenzofurans.

  三取代乙烯基醚通过三氟硼酸乙烯酯和脂肪族伯醇的 Chan-Evans-Lam 偶联获得。这种方法补充了需要使用纯液体醇偶联伙伴的先前方法。使用钯催化的氧化还原中继 Heck 反应将几种乙烯基醚转化为醛官能化的 1,3-二氢异苯并呋喃。
• Accessing 2-(Hetero)arylmethyl-, -allyl-, and -propargyl-2,1-borazaronaphthalenes: Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of 2-(Chloromethyl)-2,1-borazaronaphthalenes
  作者：Gary A. Molander、Javad Amani、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/ol5030508

  日期：2014.11.21

  1-borazaronaphthalene has provided an opportunity to expand dramatically the functionalization of the azaborines. This azaborinyl building block can serve as the electrophile in palladium-catalyzed cross-coupling reactions to form sp3–sp and sp3–sp2 bonds. The cross-coupling reactions of 2-(chloromethyl)-2,1-borazaronaphthalene with potassium (hetero)aryl- and alkenyltrifluoroborates as well as terminal alkynes provides

  2-(氯甲基)-2,1-硼氮杂萘的合成为大幅扩展氮杂硼烷的功能化提供了机会。这种氮杂硼烷基结构单元可在钯催化的交叉偶联反应中用作亲电子试剂，以形成 sp 3 -sp 和 sp 3 -sp 2键。2-(氯甲基)-2,1-硼杂萘与（杂）芳基-和烯基三氟硼酸钾以及末端炔烃的交叉偶联反应提供了获得各种新型氮杂硼烷的途径，从而可以制备假苄基取代的氮杂硼烷库来自一种常见的原材料。
• <i>gem</i> -Difluorocyclopropanation of Alkenyl Trifluoroborates with the CF₃ SiMe₃ -NaI System
  作者：Oleksandr V. Hryshchuk、Anatolii O. Varenyk、Yevhen Yurov、Yuliya O. Kuchkovska、Andriy V. Tymtsunik、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000346

  日期：2020.4.23

  Difluorocyclopropanation of alkenyl trifluoroborates using the TMSCF3–NaI system was achieved in up to 90 % yield on a multigram scale. The developed method allowed preparation of monocyclic, spiro‐ and fused‐bicyclic gem‐difluorocyclopropanes bearing additional functional groups.

  使用TMSCF 3 –NaI系统对三氟硼酸烯基酯进行二氟环丙烷化反应，其克数可达90％。所开发的方法允许制备带有额外官能团的单环，螺环和稠合双环宝石-二氟环丙烷。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Brominated 2,1-Borazaronaphthalenes with Potassium Alkenyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski、Elham Etemadi-Davan

  DOI：10.1021/jo502260x

  日期：2014.11.21

  Conditions have been developed for the palladium-catalyzed cross-coupling of 3-bromo-2,1-borazaronaphthalenes with potassium alkenyltrifluoroborates. Twenty-seven alkenyl-substituted azaborines have been synthesized through this method, providing access to a family of 2,1-borazaronaphthalenes with alkenyl substitution at the C3 position.