4-azido-3-methoxybenzaldehyde | 1198107-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Azido-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1198107-34-4
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: CXQICJROUJDTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 、 4-azido-3-methoxybenzaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘油醛3-磷酸脱氢酶（GAPDH）级联的亲和力驱动共价调节剂

  摘要：

  传统药物为探索有效的先导化合物提供了肥沃的土壤，然而，将其转化为现代药物在解密对其生物学活性具有机械学意义的靶标方面充满了挑战。在这里，我们揭示（Z）-（+）-异硫氰酸盐（1）对多药耐药（MDR）癌细胞系和小鼠异种移植物表现出显着的抑制作用。NMR光谱显示1抵抗脱靶的硫醇盐，因此表明1是目标共价抑制剂（TCI）。通过鉴定1（α，β-不饱和部分）的药效基团，衍生自1的探针是为面向TCI的基于活动的蛋白质组分析而设计和合成的。通过MS / MS和计算机指导的分子生物学方法，发现GAPDH的非催化C247残基的亲和力驱动的迈克尔加成可通过非规范的核GAPDH移位来控制凋亡的“ ON / OFF”切换，从而绕开了常见的MDR癌症的凋亡抗性途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201801618
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 sodium azide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium nitrite 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 4-azido-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wittig Polymerization: An Improved Molecular Design for Preparing AB-Type Poly(azomethine)s Utilizing Air-Stable Triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma902147b

文献信息

• Synthesis of azido-substituted benzaldehydes via S Ar chemistry
  作者：Arjun Kafle、Sandy Yossef、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151899

  日期：2020.5

  Conditions for the formation of azidobenzaldehydes and azidobenzonitriles using sodium azide in DMSO under typical SNAr conditions are described. This simplifies access to these valuable building blocks compared to the more common sequences reported in the literature. Interestingly, fluorosubstituted aryl ketones and esters do not afford azides, but instead amine products.

  用于使用在DMSO中的叠氮化钠典型的S下azidobenzaldehydes和azidobenzonitriles形成的条件Ñ氩条件描述。与文献中报道的更常见的序列相比，这简化了对这些有价值的构建基块的访问。有趣的是，氟取代的芳基酮和酯不提供叠氮化物，而是胺产物。
• Affinity-Driven Covalent Modulator of the Glyceraldehyde-3-Phosphate Dehydrogenase (GAPDH) Cascade
  作者：Jeffy Chern、Chun-Ping Lu、Zhanxiong Fang、Ching-Ming Chang、Kuo-Feng Hua、Yi-Ting Chen、Cheng Yang Ng、Yi-Lin Sophia Chen、Yulin Lam、Shih-Hsiung Wu

  DOI：10.1002/anie.201801618

  日期：2018.6.11

  NMR spectroscopy showed that 1 resisted an off‐target thiolate, thus indicating that 1 was a target covalent inhibitor (TCI). By identifying the pharmacophore of 1 (α,β‐unsaturated moiety), a probe derived from 1 was designed and synthesized for TCI‐oriented activity‐based proteome profiling. By MS/MS and computer‐guided molecular biology approaches, an affinity‐driven Michael addition of the noncatalytic

  传统药物为探索有效的先导化合物提供了肥沃的土壤，然而，将其转化为现代药物在解密对其生物学活性具有机械学意义的靶标方面充满了挑战。在这里，我们揭示（Z）-（+）-异硫氰酸盐（1）对多药耐药（MDR）癌细胞系和小鼠异种移植物表现出显着的抑制作用。NMR光谱显示1抵抗脱靶的硫醇盐，因此表明1是目标共价抑制剂（TCI）。通过鉴定1（α，β-不饱和部分）的药效基团，衍生自1的探针是为面向TCI的基于活动的蛋白质组分析而设计和合成的。通过MS / MS和计算机指导的分子生物学方法，发现GAPDH的非催化C247残基的亲和力驱动的迈克尔加成可通过非规范的核GAPDH移位来控制凋亡的“ ON / OFF”切换，从而绕开了常见的MDR癌症的凋亡抗性途径。
• Aza-Wittig Polymerization: An Improved Molecular Design for Preparing AB-Type Poly(azomethine)s Utilizing Air-Stable Triphenylphosphine
  作者：Junpei Miyake、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/ma902147b

  日期：2010.1.26