25,27-bis(methoxycarboxylic acid)-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 189164-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,27-bis(methoxycarboxylic acid)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 2-[[27-(Carboxymethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetic acid
• CAS: 189164-19-0
• 化学式: C₃₂H₂₈O₈
• 分子量: 540.57
• InChiKey: ZSBMFRQPXLGFOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  781.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(methoxycarboxylic acid)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[[27-(2-chloro-2-oxoethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃与含双螯合位点的下缘 β-氨基 α,β-不饱和酮作为两个铜 (II) 离子的高选择性荧光开启化学传感器

  摘要：

  我们在此报告了荧光开启化学传感器 25,27-bis{N-[1-(4-{[4-amino-4-(1-naphthyl)-2-oxo-3-butenyl]oxy) 的合成}苯基)氨基羰基]甲氧基}-26,28-二羟基杯[4]芳烃(3b)，对Cu 2+ 具有高度选择性。添加[Cu(ClO 4 ) 2 ]后，3b的荧光强度增强，达到最大值，约为4当量。Cu 2+ ，但随后在较高的 Cu 2+ 浓度下强度开始降低。工作区实验揭示了 3b 与 Cu 2+ 的结合化学计量比为 1:2。根据 1 H NMR 滴定结果，我们推断 3b 中 Cu 2+ 有两个可能的结合位点：一个在下缘酚-OH 和酰胺基团，第二个在 β-氨基 α,β-不饱和酮基团。需要注意的是，在 3b 与 [Cu(ClO 4 ) 2 ] 络合过程中，Cu 2+ 离子被酚类OH和β-氨基α,β-不饱和酮的胺还原为Cu + 。此外，合成了对照化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001169
• 作为产物：
  描述：

  25,27-di-(methoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 25,27-bis(methoxycarboxylic acid)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃1-脯氨酸衍生物的合成及抗肿瘤活性的评价。

  摘要：

  杯形芳烃基化合物具有独特的构象特性，功能性，低毒性和低成本，使其成为抗癌的重要候选药物。本研究的目的是合成上边缘和下边缘功能化的基于l-脯氨酸的杯[4]芳烃衍生物，评估其对人癌细胞的细胞毒性潜力，并确定其死亡机理。合成的杯[4]芳烃（3、8a，8b，13a和13b）衍生物通过不同的光谱技术进行了表征，例如1HNMR，13CNMR和FTIR。测试了化合物3、8a，8b，13a和13b对人癌细胞（HEPG2，PC-3，A-549和DLD-1）以及人健康上皮细胞（PNT1A）的体外作用。结果表明，化合物3、8a，8b和13b对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）具有细胞毒性潜能，IC50值分别为43 µM，45.2 µM，64.57 µM和29.35 µM。以7-AAD和Annexin-V为标记，用流式细胞仪研究细胞死亡的凋亡率。发现8a的细胞毒性潜力是由于凋亡增加所致，与健康细胞相比，凋亡细胞死亡显着（p

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103207

文献信息

• Novel Hydrophilic Cages Based on Acetone Complex with Calix[4]arene Dimethoxycarboxylic Acid
  作者：Zhao-Yang Xie、Nai-Tao Hou、Yi-Zhou Zhu、Hai-Bin Song、Jian-Yu Zheng

  DOI：10.1246/cl.2008.478

  日期：2008.4.5

  Novel cages based on acetone complex with dimeric units of calix[4]arene dimethoxycarboxylic acid extend along different directions to form polymeric cages, and the polymers interlock to form layer arrays, that in turn antiparallel pack in a bilayer architecture.

  基于丙酮配合物的双分子杯[4]芳烃二甲氧基羧酸新笼型结构，其二聚单元沿不同方向延伸形成聚合笼，这些聚合物相互交织形成层阵列，进而以反平行方式堆叠成双层结构。
• A new water-soluble calix[4]arene ditopic receptor rigidified by microsolvation: Acid-base and inclusion properties
  作者：Giuseppe Arena、Alessandro Casnati、Leonardo Mirone、Domenico Sciotto、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00215-3

  日期：1997.3

  The coordination of a water molecule, bridging two distal phenolate anions of the tetrasulphonated calix[4]arene 1,3-dicarboxylic acid, has a remarkable influence on the acid base and inclusion properties of the ditopic receptor.

  水分子的配位，将四磺化杯[4]亚芳基1,3-二羧酸的两个远端酚盐阴离子桥接，对双位受体的酸碱和包合性质具有显着影响。
• (Thia)calix[4]arene–porphyrin conjugates: novel receptors for fullerene complexation with C₇₀over C₆₀selectivity
  作者：Miroslav Dudič、Pavel Lhoták、Ivan Stibor、Hana Petříčková、Kamil Lang

  DOI：10.1039/b307988k

  日期：——

  from two and/or four porphyrin units. These molecules form stable complexes with fullerenes in a toluene solution and exhibit selectivity towards C70. The observed fullerene–porphyrin contacts suggest cooperative behaviour of closely separated porphyrin units attracting C60 or C70. Measurements show efficient quenching of porphyrin fluorescence emission.

  分子镊子，（硫杂）杯[4]芳烃–卟啉偶联物是由（thia）calix [4] arene单元作为支架，由两个和/或四个卟啉单元构建的。这些分子与富勒烯 在一个 甲苯溶液并表现出对C 70的选择性。观察到的富勒烯–卟啉 接触表明紧密分离的合作行为 卟啉吸引C 60或C 70的单位。测量表明，有效淬火的卟啉 荧光发射。
• Condensation reactions of calix[4]arenes with unprotected hydroxyamines, and their resulting water solubilities
  作者：Inese Smukste、David B Smithrud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00965-6

  日期：2001.11

  describe a convenient method to create neutrally charged, water soluble calix[4]arenes that contain hydroxyamides attached to their lower rims. Selective amidation reactions of a diacid calix[4]arene with several unprotected hydroxyamines was achieved using 2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline as the coupling agent. The solubilities of the derivatized calix[4]arenes depended on the structure of the hydroxyamide

  在本报告中，我们描述了一种方便的方法来创建带中性电荷的水溶性杯芳烃[4]芳烃，其中芳烃的下部边缘带有羟基酰胺。使用2-乙氧基-1,2-二氢喹啉作为偶联剂，实现了二元酸杯[4]芳烃与几种未保护的羟胺的选择性酰胺化反应。衍生的杯[4]芳烃的溶解度取决于羟酰胺的结构以及羟基数。水中衍生化合物的分子模拟表明，分子内氢键的形成是溶解度的重要组成部分。含有10个羟基的杯[4]芳烃与含有两个羧酸盐的杯[4]芳烃一样易溶于水。
• New structural motifs in lithium and zinc calix[4]arene chemistry
  作者：Carl Redshaw、Oliver Rowe、David L. Hughes、Anna-Marie Fuller、Ilich A. Ibarra、Simon M. Humphrey

  DOI：10.1039/c2dt32986g

  日期：——

  The structures of three novel compounds prepared from the reaction of the lower-rim 1,3-diacid calix[4]arene (LH2) with lithium carbonate (1), t-butyl-lithium (2) and zinc acetate (3) are reported.

  报告了三种新型化合物的结构，这三种化合物是由低环状 1,3-二酸钙[4]炔（LH2）与碳酸锂（1）、叔丁基锂（2）和乙酸锌（3）反应制备而成的。