(tert-butoxymethyl)(4-chlorophenyl)sulfane | 1616956-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (tert-butoxymethyl)(4-chlorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Chloro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethylsulfanyl]benzene
• CAS: 1616956-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₅ClOS
• 分子量: 230.758
• InChiKey: IBONWZHKNAQEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 、 sodium p-chlorobenzenesulphinate 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(tert-butoxymethyl)(4-chlorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过在无金属条件下与杂原子相邻的C（sp3）-H键进行直接官能化来形成有效的C-S键

  摘要：

  一种用于形成C-S键的简单且有效的方法通过的C直接官能（SP 3）-H相邻杂原子键被无金属的条件下进行说明。在这项工作中，使用稳定且易于获得的亚磺酸钠作为硫醇化剂，以中等至极好的收率提供了各种芳基硫醚。机制探索表明，在转换过程中可能涉及到根本的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900666

文献信息

• Palladium-catalyzed thiolation of alkanes and ethers with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Sheng-rong Guo、Wei-ming He、Jian-nan Xiang、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1039/c4cc02876g

  日期：——

  A new method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidative thiolation of alkanes or ethers with arylsulfonyl hydrazides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant catalyzed by Pd(OAc)2 has been reported. The C-H bonds in various alkanes or ethers were successfully converted into C-S bonds to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields.

  已经报道了一种新方法，该方法通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为Pd（OAc）2催化的氧化剂，通过烷烃或醚与芳基磺酰肼的直接氧化硫醇化反应来制备烷基芳基硫化物。各种烷烃或醚中的CH键成功地转化为CS键，以中等至良好的产率生成相应的硫化物。
• Visible-light-promoted C(sp³)–H thiolation of aliphatic ethers with thiosulfonates
  作者：Wen-Zhu Bi、Qing-Pu Liu、Chen-Yu Li、Wen-Jie Zhang、Su-Xiang Feng、Yang Geng、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d3nj01029e

  日期：——

  A visible-light-promoted direct thiolation of α-C(sp3)–H in ethers with thiosulfonates was developed for the preparation of α-arylthioethers using easily availably Na2-eosin Y and TBHP as a photocatalyst and oxidant. This reaction occurred smoothly under the irradiation of 5 W blue light at room temperature and generated the corresponding products in good to excellent yields.

  使用容易获得的 Na 2 -伊红 Y 和 TBHP 作为光催化剂和氧化剂，开发了可见光促进的 α-C(sp 3 )–H 在醚中与硫代磺酸盐的直接硫醇化，用于制备 α-芳基硫醚。该反应在室温下5W蓝光照射下顺利进行，并以优良的收率生成相应的产物。