(2S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propanol | 609771-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propanol
• 英文别名: (S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol；(2S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 609771-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: RPYWIZDAMGNPJB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  304.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propanol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (2R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl azide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of amphetamines

  摘要：

  Regioselective addition of aryl lithium to commercially available (S)-(+)-propylene oxide provides the corresponding (S)-aryl-2-propanol. The (R)-amphetamine is obtained by conversion of the alcohol to the tosylate followed by azide displacement and hydrogenation. Mitsunobu conversion of the alcohol to the (R)-bromide followed by azide displacement and hydrogenation affords the (S)-amphetamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00438-5
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  (S)-1-Arylpropan-2-ols 的有机催化方法：抗癫痫药 (-)-Talampanel 关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。

  DOI：

  10.1080/00397910903221753

文献信息

• Intra- and Intermolecular Oxa-Pictet-Spengler Cyclization Strategy for the ­Enantioselective Synthesis of Deoxy Analogues of (+)-Nanomycin A Methyl Ester, (+)-Eleutherin, (+)-Allo-Eleutherin, and (+)-Thysanone
  作者：Rajiv T. Sawant、Satish G. Jadhav、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1002/ejoc.201000476

  日期：——

  Enantioselective synthesis of deoxy analogues of pyranonaphthoquinone antibiotics (+)-nanomycin A methyl ester, (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin, and (+)-thysanone was achieved in good overall yield with high enantio- and diastereoselectivity from the common intermediate (R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol. The intramolecular oxa-Pictet–Spengler cyclization of 6-aryl-1,3-dioxolone was developed

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。
• DDQ-induced and stereoselective functionalization at heterosubstituted benzylic positions by carbon nucleophiles
  作者：Xu Yao-Chang、Caroline Roy、Elaine Lebeau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61387-4

  日期：1993.12
• Enantioselective Formal Synthesis of the Cytotoxic Topoisomerase II Inhibitor Deoxythysanone, Catalyzed by Chiral Spiroborate Ester
  作者：M. U. Chopade、M. D. Nikalje、H. S. Patil、A. U. Chopade

  DOI：10.1134/s1070428020040181

  日期：2020.4

  Bioactive pyranonaphthoquinone analogs, (1R,3S)-deoxythysanone, (1R,3S)-thysanone, and (1R,3S)-demethoxythysanone can be efficiently synthesized from a common intermediate product, (S)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-5,8-dione. We have developed a short synthetic route to pyranonaphthoquinone antibiotics, which involves enantioselective reduction of homobenzylic ketone in the presence of a chiral spiroborate catalyst with 87% enantiomeric excess as the key step. The subsequent oxa-Pectet-Spengler reaction, followed by oxidative demethylation, afforded deoxythysanone.