4,9-dithiatricyclo[6.2.0.0^3,6]deca-1,3(6),7-triene | 154822-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,9-dithiatricyclo[6.2.0.0^3,6]deca-1,3(6),7-triene
• 英文别名: 2H,5H-benzo<1,2-b:4,5-b'>bisthiete；2H,5H-Benzo<1,2-b:4,5-b'>bisthiet；Benzo<1,2-b:4,5-b'>bisthiete；2H,5H-benzo[1,2-b:4,5-b’]bisthiete；2H,5H-benzo[1,2-b:4,5-b′]bisthiete；4,9-Dithiatricyclo[6.2.0.03,6]deca-1,3(6),7-triene
• CAS: 154822-14-7
• 化学式: C₈H₆S₂
• 分子量: 166.268
• InChiKey: HULFIBQMXYMTKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dithiatricyclo[6.2.0.0^3,6]deca-1,3(6),7-triene 、 酮基丙二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到tetraethyl 4,9-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d’]bis[1,3]oxathiine-2,2,7,7-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并双[1,3]草苷的合成

  摘要：

  两种不同的合成概念导致了17、19和29的形成，这是第一种结构异构苯并双[1,3] oxathiins。杂狄尔斯阿尔德二乙mesoxylate的反应14和benzobisthietes的开放化合价的异构体12和18，产生线性苯并双[1,3] oxathiin 17和其角异构体22分别。异构体角体系29可以通过二羟基二硫烷基化合物27和丙酮（28）的双O，S-缩醛化反应获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500083
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimercapto-1,4-phenylendimethanol 750.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以60%的产率得到4,9-dithiatricyclo[6.2.0.0^3,6]deca-1,3(6),7-triene
  参考文献：
  名称：

  Meier, Herbert; Mayer, Axel, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 4, p. 493 - 495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Band-Shaped Structures by Repetitive Cycloaddition Reactions of Benzo[1,2-b:4,5-b′]bisthiete
  作者：Herbert Meier、Bernd Rose、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1002/jlac.199719970619

  日期：1997.6

  thereby generating two highly reactive 8π systems (Scheme 1). In the presence of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes 2, the dithiaheptacene derivatives 3 are formed, dehydration of which leads to the compounds 4 and 5 (Scheme 2). Repetitive cycloaddition reactions of 1 with the twofold 2π component 11 (Scheme 3) yield the oligomers 15 with statistically bent (and possibly cyclic) structures (Schemes 4 and 5)

  苯并[1,2- b：4,5- b ']双硫杂环丁烷（1）经历4元环的逐步热打开，从而生成两个高反应性的8π系统（方案1）。在1，4-二氢-1，4-环氧萘2的存在下，形成了二噻庚烯衍生物3，其脱水生成化合物4和5（方案2）。具有双重2π组分11的重复的1的环加成反应（方案3）产生具有统计上弯曲的（并且可能是环状的）结构的低聚物15（方案4和5）。而15和相关的低聚物14由于可自由溶于许多有机溶剂，因此脱水系统16（方案6）完全不溶。
• Cycloaddition reactions of 2<i>H</i>-1-benzothietes and 1,3,5,7-tetrathio-<i>s</i>-indacene-2,6-dithiones
  作者：Dieter Gröschl、Dieter Schollmeyer、Herbert Meier

  DOI：10.1515/znb-2016-0063

  日期：2016.8.1

  2H-1-benzothiete (1) and 2H,5H-benzo[1,2-b:4,5-b′]bisthiete (3) react in form of their open valence isomers with the trithiocarbonic acid esters 2a–c. The one- or twofold cycloaddition reactions yield 1,3-dithiin rings, in which C-2 is a spiro-C atom, that bears four sulfur groups. The bifunctional reactant 3 gives additionally band-shaped, hardly soluble oligomers.

  摘要：2H-1-苯硫醚（1）和2H，5H-苯并[1,2-b:4,5-b']二硫醚（3）与三硫代碳酸酯2a-c以其开放价异构体的形式反应。一次或二次环加成反应产生1,3-二硫环，其中C-2是一个螺旋-C原子，带有四个硫基团。双功能反应物3还产生带状、难溶的寡聚体。