exo-5-sec-butyl-endo-4,5-epoxy-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-exo-3-ol | 135441-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: exo-5-sec-butyl-endo-4,5-epoxy-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-exo-3-ol
• 英文别名: exo-5-sec-butyl-endo-4,5-epoxy-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-exo-3-ol；exo-5-sec-butyl-endo-4,5-epoxy-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-exo-3-ol
• CAS: 135441-22-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DZLZRNBWMOXJOX-VHPMDFIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 exo-5-sec-butyl-endo-4,5-epoxy-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-exo-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三环癸二烯酮环氧化物的亲核加成。刚性三环系统中包含的α，β-环氧环戊醇的Payne重排

  摘要：

  有机金属试剂添加区域选择性和立体选择性地从凸外型-面到的羰基官能团外-4,5- epoxytricyclodecenones 5和8，得到三环外-环氧内切醇的6和9分别。这些初始加合物可以进行佩恩重排，分别得到倒位的内-环氧-外-醇7和10。重排取决于底物，实验条件和有机金属试剂的类型。减少6和7与氢化铝锂产生相同的三环反-1,3-二醇20。结果表明，减少的6经由慢佩恩重排氢化铝锂进行其醇盐11B到倒醇盐12B，接着迅速加入氢化至C 4从外面取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87027-7

文献信息

• Tricyclo[5.2.1.02,6]decadienone epoxides: rigid, highly congested α,β-epoxycyclopentanones with distinctive chemical behavior.
  作者：J.H.M. Lange、N.A.J.M. Sommerdijk、P.P.M.A. Dols、E.G. Arnouts、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80707-d

  日期：1991.6

  Tricyclodecadienone epoxides 5 do not form an enolate on treatment with lithium diisopropyl amide, but instead undergo an unusual stereoselective beta-hydride transfer leading to alcohols 6. The same type of epoxy endo-alcohol was obtained from parent epoxy ketone 5 on reaction with metal hydrides and organolithium reagents. These alcohols readily undergo an intramolecular epoxide migration by a Payne-type rearrangement, to give endo-epoxides 9.