[2-(2-Bromophenyl)phenyl]methanamine | 1458632-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-Bromophenyl)phenyl]methanamine
• CAS: 1458632-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• 分子量: 262.149
• InChiKey: UGGKMZXWMABVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Bromophenyl)phenyl]methanamine 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2'-{[(4-methoxy-phenyl)acetylamino]methyl}biphenyl-2-iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESVERATROL ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE RESVÉRATROL ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  白藜芦醇类似物及其用于抑制Kv1.5通道的方法已提供。这些白藜芦醇类似物在治疗心房心律失常，包括心房颤动（AF）方面很有用。示例白藜芦醇类似物是一般式（I）的化合物：

  公开号：

  WO2014183221A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Boc-氨基甲基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(2-Bromophenyl)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESVERATROL ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE RESVÉRATROL ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  白藜芦醇类似物及其用于抑制Kv1.5通道的方法已提供。这些白藜芦醇类似物在治疗心房心律失常，包括心房颤动（AF）方面很有用。示例白藜芦醇类似物是一般式（I）的化合物：

  公开号：

  WO2014183221A1

文献信息

• Characterization of a novel multifunctional resveratrol derivative for the treatment of atrial fibrillation
  作者：Istvan Baczko、David Liknes、Wei Yang、Kevin C Hamming、Gavin Searle、Kristian Jaeger、Zoltan Husti、Viktor Juhasz、Gergely Klausz、Robert Pap、Laszlo Saghy、Andras Varro、Vernon Dolinsky、Shaohua Wang、Vivek Rauniyar、Dennis Hall、Jason RB Dyck、Peter E Light

  DOI：10.1111/bph.12409

  日期：2014.1

  Background and PurposeAtrial fibrillation (AF) is the most common cardiac arrhythmia and is associated with an increased risk for stroke, heart failure and cardiovascular‐related mortality. Candidate targets for anti‐AF drugs include a potassium channel Kv1.5, and the ionic currents IKACh and late INa, along with increased oxidative stress and activation of NFAT‐mediated gene transcription. As pharmacological management of AF is currently suboptimal, we have designed and characterized a multifunctional small molecule, compound 1 (C1), to target these ion channels and pathways.Experimental ApproachWe made whole‐cell patch‐clamp recordings of recombinant ion channels, human atrial IKur, rat atrial IKACh, cellular recordings of contractility and calcium transient measurements in tsA201 cells, human atrial samples and rat myocytes. We also used a model of inducible AF in dogs.Key ResultsC1 inhibited human peak and late Kv1.5 currents, frequency‐dependently, with IC50 of 0.36 and 0.11 μmol·L−1 respectively. C1 inhibited IKACh (IC50 of 1.9 μmol·L−1) and the Nav1.5 sodium channel current (IC50s of 3 and 1 μmol·L−1 for peak and late components respectively). C1 (1 μmol·L−1) significantly delayed contractile and calcium dysfunction in rat ventricular myocytes treated with 3 nmol·L−1 sea anemone toxin (ATX‐II). C1 weakly inhibited the hERG channel and maintained antioxidant and NFAT‐inhibitory properties comparable to the parent molecule, resveratrol. In a model of inducible AF in conscious dogs, C1 (1 mg·kg−1) reduced the average and total AF duration.Conclusion and ImplicationsC1 behaved as a promising multifunctional small molecule targeting a number of key pathways involved in AF.