7-ethynyl-N-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine | 1507366-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-ethynyl-N-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine
• CAS: 1507366-94-0
• 化学式: C₁₂H₈N₆
• 分子量: 236.236
• InChiKey: WLBDHMVQNLLCDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 、 7-ethynyl-N-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  不可逆抑制Nek2的模型系统：乙炔基嘌呤和相关取代杂环中的巯基加成†

  摘要：

  最近的研究表明，使用含有乙炔基的迈克尔受体（针对该酶的半胱氨酸），可以对Nek2激酶[（从未在有丝分裂基因a）相关的激酶2]进行不可逆的抑制，这种表达在几种癌症中均过表达。残留物位于催化部位附近。本文所述的模型研究表明，在存在1的条件下，N-乙酰半胱氨酸甲酯可在一系列乙炔基杂环（例如6-乙炔基-N-苯基-9 H-嘌呤-2-胺）中类似地捕获乙炔基部分，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在二甲基亚砜或N，N中-二甲基甲酰胺。动力学研究表明，与7-乙炔基-N-苯基-3 H- [1,2,3]三唑并[4,5- d ]嘧啶-5-胺的反应活性最高，为50倍，而4 -乙炔基-N-苯基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2-胺的反应性最低。异构体化合物2-（3-（（6-乙炔基-7-甲基-7 H-嘌呤-2-基）氨基）苯基）乙酰胺和2-（3-（（6-乙炔基-9-甲基） -9 H-嘌呤-2-基）氨基）苯基）乙酰胺表明，N

  DOI：

  10.1039/c3ob41806e