9-(3-bromo-2,6-dimethoxyphenyl)thioxanthen-9-ol | 476314-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-(3-bromo-2,6-dimethoxyphenyl)thioxanthen-9-ol
• CAS: 476314-76-8
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO₃S
• 分子量: 429.334
• InChiKey: YDAUPTVPFXRMDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-bromo-2,6-dimethoxyphenyl)thioxanthen-9-ol 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-Phenylxanthen-9-ylium and 9-Phenylthioxanthen-9-ylium Ions: Comparison ofo- andp-Substitutions in the 9-Phenyl Group by Cyclic Voltammetry and Visible Spectra

  摘要：

  9- 芳基氧杂蒽-9-基 (3a-i) 和 9- 芳基硫杂蒽-9-基 (4a,b,e-i) 高氯酸盐 [芳基 = 2,4,6-(MeO)3C6H2 (a)、2,6-(MeO)2C6H3 (b)、2-MeOC6H4 (c)、4-MeOC6H4 (d)、3-Br-2、6-(MeO)2C6H2 (e)、2,4,6-Me3C6H2 (f)、2-MeC6H4 (g)、4-MeC6H4 (h)、C6H5 (i)]是由 9-芳基氧杂蒽-9-醇或 9-芳基硫杂蒽-9-醇与高氯酸反应制备的。根据循环伏安法测得的氧化还原电位（E0）和在 1,2 二氯乙烷溶液中测得的紫外可见光谱中的λmax 值估算了它们的 LUMO 和 HOMO 水平，并将其与 9-芳基-1,8-二甲氧基氧杂蒽-9-鎓离子（8b,i）的 LUMO 和 HOMO 水平进行了比较。我们发现：1）9-苯基上的 LUMO 和 HOMO 水平几乎按照相同的取代基顺序变化；2）9-苯基上的 MeO 基团比 Me 基团更能提高 HOMO 和 LUMO 水平；3) 与 LUMO 水平相比，3 和 4 的 HOMO 水平对 9-芳基的变化更为敏感；4) 与 o 取代相比，MeO 或 Me 取代更有效地提高了 HOMO 和 LUMO 水平；5) 两个 o-MeO 基团的存在比一个 o-MeO 基团更有效地提高了 HOMO 和 LUMO 水平；6) 与 3e 或 4e 一样，3b 或 4b 中 9- 芳基的 m-bromination 大大降低了 LUMO 和 HOMO 水平；7) 8b 和 8i 的 HOMO 和 LUMO 水平分别高于 3b 和 3i；8) 3b 的 LUMO 水平高于同分异构体 8i。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1325
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,6-dimethoxyphenyl)thioxanthen-9-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到9-(3-bromo-2,6-dimethoxyphenyl)thioxanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  9-Phenylxanthen-9-ylium and 9-Phenylthioxanthen-9-ylium Ions: Comparison ofo- andp-Substitutions in the 9-Phenyl Group by Cyclic Voltammetry and Visible Spectra

  摘要：

  9- 芳基氧杂蒽-9-基 (3a-i) 和 9- 芳基硫杂蒽-9-基 (4a,b,e-i) 高氯酸盐 [芳基 = 2,4,6-(MeO)3C6H2 (a)、2,6-(MeO)2C6H3 (b)、2-MeOC6H4 (c)、4-MeOC6H4 (d)、3-Br-2、6-(MeO)2C6H2 (e)、2,4,6-Me3C6H2 (f)、2-MeC6H4 (g)、4-MeC6H4 (h)、C6H5 (i)]是由 9-芳基氧杂蒽-9-醇或 9-芳基硫杂蒽-9-醇与高氯酸反应制备的。根据循环伏安法测得的氧化还原电位（E0）和在 1,2 二氯乙烷溶液中测得的紫外可见光谱中的λmax 值估算了它们的 LUMO 和 HOMO 水平，并将其与 9-芳基-1,8-二甲氧基氧杂蒽-9-鎓离子（8b,i）的 LUMO 和 HOMO 水平进行了比较。我们发现：1）9-苯基上的 LUMO 和 HOMO 水平几乎按照相同的取代基顺序变化；2）9-苯基上的 MeO 基团比 Me 基团更能提高 HOMO 和 LUMO 水平；3) 与 LUMO 水平相比，3 和 4 的 HOMO 水平对 9-芳基的变化更为敏感；4) 与 o 取代相比，MeO 或 Me 取代更有效地提高了 HOMO 和 LUMO 水平；5) 两个 o-MeO 基团的存在比一个 o-MeO 基团更有效地提高了 HOMO 和 LUMO 水平；6) 与 3e 或 4e 一样，3b 或 4b 中 9- 芳基的 m-bromination 大大降低了 LUMO 和 HOMO 水平；7) 8b 和 8i 的 HOMO 和 LUMO 水平分别高于 3b 和 3i；8) 3b 的 LUMO 水平高于同分异构体 8i。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1325