4-甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 | 124555-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯甲醛
• 英文名称: 4-methoxy-2-methoxymethoxy benzaldehyde
• 英文别名: 2-O-methoxymethyl-4-methoxybenzaldehyde；4-Methoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 124555-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JJCXYLBDGWBBBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-62.5 °C
• 沸点：
  126-127 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 雌马酚
  参考文献：
  名称：

  雌马酚和sativan对映体的不对称合成的手性池方法

  摘要：

  首次从易得的原料开始，以> 98％ee合成异黄烷酮，雌马酚和sativan的对映体。手性异黄酮（-）-雌马酚是由大豆异黄酮，formonentin和黄豆苷元通过肠道细菌在某些人群中的作用而产生的，据报道，其他手性异黄烷也来自各种植物化学来源。为了生产克量的这些手性异黄烷醇，将埃文斯的对映选择性羟醛缩合用作手性诱导步骤，以在C-3位置引入所需的手性。将手性硼烯酸酯加到取代的苯甲醛中导致官能化的合成-羟醛产品，产率> 90％，非对映选择性优异。官能团转化，随后进行分子内光延反应和脱保护步骤，得到具有高对映体纯度的目标化合物S -（-）-雌马酚和S -（+）-sativan。通过简单地将手性助剂切换为（S）-4-苄基恶唑烷丁-2-酮，并按照相同的合成顺序，对映体R -（+）-雌马酚和R-（-）-满足。从临床和药理学观点来看，这两种对映异构体都是令人感兴趣的，并且目前正在被开发为营养药物和药理学试

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.004
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 二苯并-18-冠醚-6 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Fumito; Taniguchi, Eiji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 6, p. 1557 - 1564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05716971A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Pyridine derivatives of the formula ##STR1## wherein the ring A stands for an optionally further substituted benzene ring; the ring B stands for an optionally substituted pyridine ring; Q stands for hydroxyl group, or OQ.sup.1 or Q.sup.1 wherein Q.sup.1 stands for an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group; and n denotes 0 or 1, or their salts, which have potassium.channel opening activity and are useful as therapeutic agents of circulatory diseases such as angina pectoris, hypertension, etc.

  式中的吡啶衍生物##STR1##其中环A代表一个可进一步取代的苯环；环B代表一个可取代的吡啶环；Q代表羟基，或OQ.sup.1或Q.sup.1，其中Q.sup.1代表一个可取代的脂肪烃基团；n表示0或1，或它们的盐，具有钾通道开放活性，并且可用作治疗剂，用于循环系统疾病，如心绞痛、高血压等。
• Pt(IV)-catalyzed generation and [4+2]-cycloaddition reactions of o-quinone methides
  作者：Suttipol Radomkit、Pakornwit Sarnpitak、Jumreang Tummatorn、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.059

  日期：2011.5

  Novel intermolecular and intramolecular generations of ortho-quinone methides and their formal [4+2]-cycloaddition reactions with olefins catalyzed by PtCl4 and AuCl3 under mild conditions have been developed. Good to excellent yields (up to 99%) and diastereoselectivity (up to >99:1) of the chromans were obtained. PtCl4 was found to be effective and compatible with various functional groups present

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。
• [EN] BRIDGED AND FUSED ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES PONTÉS ET FUSIONNÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010085528A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  ABSTRACT This invention provides for certain bridged and fused compounds of the formula G-L-A I or a pharmaceutically acceptable salt, ester of solvate thereof wherein: A is: (I) and the other variables are defined herein; the inventive compounds are agonists of the G-protein coupled receptor 40 (GPR40, also known as free fatty acid receptor FFAR). This invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds to regulate insulin levels in a mammal. The compounds may be used, for example in the prevention and treatment of Type 2 diabetes mellitus and in the prevention and treatment of conditions related to Type 2 diabetes mellitus, such as insulin resistance, obesity and lipid disorders.

  这项发明提供了一些具有以下结构的桥接和融合化合物 G-L-A I 或其药学上可接受的盐、酯或溶剂化合物：其中：A 是：(I) 其他变量在此处定义；这些创新化合物是 G-蛋白偶联受体 40 (GPR40，也称为游离脂肪酸受体 FFAR) 的激动剂。这项发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节哺乳动物胰岛素水平的用途。这些化合物可以用于例如预防和治疗 2 型糖尿病，并且用于预防和治疗与 2 型糖尿病相关的病症，如胰岛素抵抗、肥胖和脂质紊乱。
• Discovery of novel (1S)-(−)-verbenone derivatives with anti-oxidant and anti-ischemic effects
  作者：Chung Ju、Sumi Song、Sunyoung Hwang、Chorong Kim、Minkyoung Kim、Jail Gu、Yu-Kyoung Oh、Kyeong Lee、Jinsun Kwon、Kiho Lee、Won-Ki Kim、Yongseok Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.038

  日期：2013.10

  A series of novel (1S)-(−)-verbenone derivatives was synthesized bearing a 4-styryl scaffold. The synthesized compounds were tested for their anti-oxidant, anti-excitotoxic, and anti-ischemic activities. These derivatives significantly reduced oxygen–glucose deprivation-induced neuronal injury and N-methyl-d-aspartic acid-evoked excitotoxicity in cortical neurons. Furthermore, compound 3f was identified

  合成了一系列带有4-苯乙烯基支架的新颖的（1 S）-（-）-马来酮衍生物。测试了合成的化合物的抗氧化，抗兴奋毒性和抗缺血活性。这些衍生物显著降低的氧气-葡萄糖剥夺诱导的神经元损伤和Ñ甲基d在皮层神经元-天冬氨酸诱发的兴奋毒性。此外，化合物3F被鉴定为在体外缺血模型有效的抗局部缺血剂，这可能是由于抑制Ñ甲基d天冬氨酸诱发的兴奋性毒性和氧化/亚硝化应激。
• Approaches to the Synthesis of Some Tyrosine-Derived Marine Sponge Metabolites:  Synthesis of Verongamine and Purealidin N
  作者：Todd R. Boehlow、J. Jonathan Harburn、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/jo010015v

  日期：2001.5.1

  oxime (8) in high yield. Controlled bromination of the aromatic ring gave the monobromo oxime (9), the dibromo oxime (10), or the spiroisoxazoline (11) depending upon reaction conditions. Synthesis of the known metabolite verongamine (15) was achieved by oxidation of O-methyl bromotyrosine methyl ester and amidation of the resulting oxime ester (14) with histamine. The mono- and di-bromotyrosine oxime derivatives

  用乙醇中的Na（2）WO（4）/ H（2）O（2），丙酮中的二甲基二环氧乙烷或乙醇中的甲基三氧tri / H（2）O（2）氧化酪氨酸乙酯（7）得到相应的酪氨酸肟（8）高产。根据反应条件，芳香环的受控溴化得到一溴肟（9），二溴肟（10）或螺异恶唑啉（11）。通过氧化O-甲基溴酪氨酸甲酯并用组胺酰胺化所得肟酯（14），可以合成已知的代谢产物verongamine（15）。通过酯的碱水解和酸催化的脱羧作用，将单和二溴酪氨酸肟衍生物（9和10）进一步转化为天然腈（16和17）。二溴苯甲醛（20b）与膦酸酯（18）的Wadsworth-Emmons烯烃化反应得到丙酮酸甲硅烷基醚（21b）。脱保护并原位生成肟，得到肟酯（23b）。尝试纯化丙酮酸酯会导致高醛缩合，生成丁烯内酯（22）。肟酯（23b）与组胺的酰胺化反应，然后MOM醚的脱保护反应，首次合成了Purealidin N（28）。用与聚合物结合的