2,3-bis(phenoxymethyl)buta-1,3-diene | 99029-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-bis(phenoxymethyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: [2-methylidene-3-(phenoxymethyl)but-3-enoxy]benzene
• CAS: 99029-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: DDLJVYLEIPSDPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromoallyloxybenzene 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到2,3-bis(phenoxymethyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代乙烯的分子内和分子间偶联形成1,3-二烯的区域特异性形成。1个

  摘要：

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（O），则乙酸钯（5 mol％）在温和的条件下以良好的收率催化乙烯基溴的分子间和分子内偶联。威尔金森的催化剂对于相同的偶联反应而言是较差的催化剂。在这些条件下未观察到双键异构化。钯催化剂还以48％的收率将碘代苯偶合到联苯上，而威尔金森的催化剂无效。讨论了耦合过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90347-3

文献信息

• Palladium catalysed intra- and inter-molecular coupling of vinyl halides. Regiospecific formation of 1,3-dienes
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39850000971

  日期：——

  Palladium catalysed coupling of vinyl bromides proceeds in good yield under mild conditions provided sufficient triarylphosphine and potassium carbonate are present to regenerate the active palladium(0) species; double bond isomerisation is not observed under these conditions.

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（0）物种，则在温和的条件下钯催化的乙烯基溴的偶联反应将以高收率进行。在这些条件下未观察到双键异构化。
• GRIGG, R.;STEVENSON, P.;WORAKUN, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 14, 971-972
  作者：GRIGG, R.、STEVENSON, P.、WORAKUN, T.

  DOI：——

  日期：——