(2S,3R,5R)-5-[(1E)-(but-1-en-1-yl)]-3-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-2-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-methyl]-1-{(2-nitrophenyl)sulfonyl}pyrrolidine | 1449498-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-[(1E)-(but-1-en-1-yl)]-3-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-2-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-methyl]-1-{(2-nitrophenyl)sulfonyl}pyrrolidine
• CAS: 1449498-71-8
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₆SSi₂
• 分子量: 584.925
• InChiKey: MDTGJUMGYBELLN-MFEAZWCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-5,7-bis{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-6-(2-nitrophenylsulfonamido)hept-2-en-1-yl methyl carbonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2S,3R,5R)-5-[(1E)-(but-1-en-1-yl)]-3-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-2-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-methyl]-1-{(2-nitrophenyl)sulfonyl}pyrrolidine 、 (2S,3R,5R)-5-[(1Z)-(but-1-en-1-yl)]-3-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-2-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-methyl]-1-{(2-nitrophenyl)sulfonyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 1-ALKYL-2-DEOXYIMINOFURANOSES VIA THE IRIDIUM-CATALYZED INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF AN ALLYLIC CARBONATE

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 1-alkyl-2-deoxyiminofuranoses was achieved in which the Ir-catalyzed intramolecular cyclization was the key step. The diastereoselective cyclization converted an allylic carbonate into pyrrolidine derivatives. The alpha-glucosidase inhibitory activities of the prepared 2-deoxyiminofuranoses were also investigated.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)99