(3aS,8bS)-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran | 199010-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3aS,8bS)-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran
• CAS: 199010-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: IXJYPGQHNBVWDL-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8bS)-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran 在 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (3aS,8bS)-5,7-dibromo-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Cyclopenta[b]benzofuran as a Precursor of m-Phenyleneprostacyclin

  摘要：

  光学纯的环戊[b]苯并呋喃衍生物(-)-1和(-)-2是从(+)-(1S,4R)-顺-4-乙酸氧基-2-环戊烯-1-醇 [(+)-3] 通过连续的Mitsunobu反应和钯催化的烯丙基取代反应与酚类衍生物，然后进行SN2'的分子内环化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1819
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-4-phenoxy-2-cyclopentene 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3aS,8bS)-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Cyclopenta[b]benzofuran as a Precursor of m-Phenyleneprostacyclin

  摘要：

  光学纯的环戊[b]苯并呋喃衍生物(-)-1和(-)-2是从(+)-(1S,4R)-顺-4-乙酸氧基-2-环戊烯-1-醇 [(+)-3] 通过连续的Mitsunobu反应和钯催化的烯丙基取代反应与酚类衍生物，然后进行SN2'的分子内环化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1819

文献信息

• Synthesis of 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI2 and Beraprost
  作者：Hisanori Wakita、Kazuhisa Matsumoto、Hideo Yoshiwara、Yutaka Hosono、Ryoji Hayashi、Hisao Nishiyama、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00020-4

  日期：1999.2

  ether moiety instead of enol-ether skeleton in PGI2. The m-phenylene PGI2 and its derivative (Beraprost) were synthesized via dihydrocyclopenta[b]benzofuran derivatives as key intermediates by ortho-selective metal-halogen exchange reaction with Grignard reagents and subsequent copper-catalyzed cyclization. The ω-side chains were introduced by stereoselective epoxide formation or Prins reaction.

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。
• Asymmetric Induction in Intramolecular S_N2' Reaction. Enantioselective Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]benzofuran with Chiral Lithium Alkoxides
  作者：Hisao Nishiyama、Naoya Sakata、Yukihiro Motoyama、Hisanori Wakita、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1055/s-1997-993

  日期：1997.10

  An enantioselective intramolecular cyclization of the bis-phenyllithium species 3 was attained by addition of chiral lithium alkoxides to produce a cyclopenta[b]benzofuran 2 with high % ee's up to 87 %.

  通过添加手性锂醇盐实现双苯基锂物质 3 的对映选择性分子内环化，生成 ee 高达 87% 的环戊[b]苯并呋喃 2。
• Dithioallyl Cations in Stereoselective Dearomative (3 + 2) Cycloadditions of Benzofurans: Mechanism and Synthetic Applications
  作者：Bram Ryckaert、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01546

  日期：2023.10.20

  govern the stereoselectivity of the intriguing dearomative transformations using dithioallyl cations and demonstrate how the stereoselectivity depends on electronic factors of the starting materials. The stereoselective methodology is also applied in a straightforward dearomative synthesis of the tricyclic sesquiterpenoid natural product aplysin and its analogues, starting from a simple benzofuran

  报道了苯并呋喃的立体选择性脱芳香环戊环化。先前报道的吲哚与 1,4-二噻烷稠合的烯丙基阳离子的脱芳香 (3 + 2) 环加成被发现在以更多取代的环戊烯环为目标时缺乏立体选择性。然而，对于苯并呋喃底物，在非常相似的反应条件下，相同的烯丙基阳离子试剂观察到优异的立体选择性水平。在这个完整的说明中，我们提供了一个机械原理和一些设计原理，这些原理和一些设计原理控制着使用二硫代烯丙基阳离子进行有趣的脱芳香转化的立体选择性，并证明了立体选择性如何取决于起始材料的电子因素。该立体选择性方法也适用于从简单的苯并呋喃开始，直接脱芳香合成三环倍半萜类天然产物海兔素及其类似物。
• Metal-halogen exchange between polybromoanisoles and aliphatic Grignard reagents: a synthesis of cyclopenta[b]benzofurans
  作者：Hisao Nishiyama、Kojun Isaka、Kenji Itoh、Kiyotaka Ohno、Hiroshi Nagase、Kazuhisa Matsumoto、Hideo Yoshiwara

  DOI：10.1021/jo00027a078

  日期：1992.1
• Synthesis of Optically Active Cyclopenta[<i>b</i>]benzofuran as a Precursor of <i>m</i>-Phenyleneprostacyclin
  作者：Hisao Nishiyama、Naoya Sakata、Hayato Sugimoto、Yukihiro Motoyama、Hisanori Wakita、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1055/s-1998-1819

  日期：1998.8

  The optically pure cyclopenta[b]benzofuran derivatives (-)-1 and (-)-2 were synthesized from (+)-(1S,4R)-cis-4-acetoxy-2-cyclopenten-1-ol [(+)-3] via sequential Mitsunobu reaction and palladium-catalyzed allylic substitution with phenol derivatives followed by SN2′ intramolecular cyclization.

  光学纯的环戊[b]苯并呋喃衍生物(-)-1和(-)-2是从(+)-(1S,4R)-顺-4-乙酸氧基-2-环戊烯-1-醇 [(+)-3] 通过连续的Mitsunobu反应和钯催化的烯丙基取代反应与酚类衍生物，然后进行SN2'的分子内环化合成的。