2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-(4-(octyloxy)phenyl)fluoren-9-ol | 1449686-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-(4-(octyloxy)phenyl)fluoren-9-ol
• 英文别名: 9-(4-(Octyloxy)phenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9h-fluoren-9-ol；9-(4-octoxyphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-9-ol
• CAS: 1449686-77-4
• 化学式: C₃₃H₄₁BO₄
• 分子量: 512.497
• InChiKey: KQUXHFNWWBZOJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-(4-(octyloxy)phenyl)fluoren-9-ol 、 2,7-二溴-9-苯基-9H-9-羟基芴 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到9,9''-bis(4-(octyloxy)phenyl)-9'-phenyl-[2,2':7',2''-terfluorene]-9,9',9''-triol
  参考文献：
  名称：

  具有三级侧基的三芴对β构象过渡的协同空间配对效应：实验和计算†

  摘要：

  合理的分子设计已导致三芴的β-构象的实现，这对于少于5个重复单元的低级烷基芴而言通常是困难的。在此，在协同分子吸引-排斥理论（SMART）的指导下，我们设计了四个三芴模型，并可能在三芴2,2'-（螺[芴[9-9,9'-x吨]]中诱导β-构象。 -2,7-二基）双（9-（4-（辛氧基氧基）苯基）-芴-9-醇）（2O8-DPFOH-SFX）通过控制位阻，氢键（HB）和范德的协同作用热退火后的华力（vdW）。对于三芴2O8-DPFOH-SFX，两个异构体，即消旋体和中观异构体，两个侧链分别位于芴骨架的两侧和同一侧，具有不同的堆积方式，因此具有不同的光学性质：只有外消旋异构体可以诱导β-构象的形成。由于两侧侧链的空间配对效应和中间螺[芴-9,9'-x吨]（SFX）基团的协同相互作用，外消旋体彼此精确地交织，并倾向于采用Δ形堆积，这有利于外消旋体的平面π共轭结构。根据缩合相的分子动力学（MD）模拟，

  DOI：

  10.1039/c7tc04817c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium acetate 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-(4-(octyloxy)phenyl)fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  碘离子受体：顺/反构型的形状持久大环

  摘要：

  本文报道了一对顺/反构型的刚性碘离子大环受体。单晶X-射线分析证实该结构顺式-异构体，和1 1 H核磁共振（1 HNMR）和滴定紫外-可见（UV-VIS）吸收用于研究的异构体的对卤离子的结合亲和力。两种异构体在二氯甲烷溶液中均显示出对碘化物阴离子的比色和荧光识别。通过解离缔合常数，可以得出结论：反异构体与碘离子之间的相互作用相对弱于顺式异构体，而顺式异构体异构体对我更好的识别选择性-在CH 2氯2比反式异构体。理论计算的结果表明，顺式/反构型带来的烷基链的不同取向，导致的较大的空间位阻抗-异构体阻碍与碘离子的组合，和所述顺具有相对较小的空间位阻的构型可以增强异构体和碘化物阴离子之间的结合。可以将具有持久构象的形状持久性大环视为构象选择的一种特殊情况，本研究的结果表明，构象选择后在碘化物阴离子的识别中具有局部诱导的拟合机制，我们预计这项工作将有助于理解分子识别中这两个主要的结合机制，对于设计更好的阴离子受体具有一定的参考价值。

  DOI：

  10.1039/d1nj00247c

文献信息

• Spiro-based diamond-type nanogrids (DGs) <i>via</i> two ways: ‘A₁B₁’/‘A₂ + B₂’ type gridization of vertical spiro-based fluorenol synthons
  作者：Ying Wei、Yang Li、Dongqing Lin、Dong Jin、Xue Du、Chunxiao Zhong、Ping Zhou、Yue Sun、Linghai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1039/d1ob01907d

  日期：——

  Diamond-type nanogrids (DGs), can helically expand to form spiro-linked polymers. Herein, we designed and synthesized two types of DGs, DGs-1 (A₁B₁ mode) in 44–50% yields, and DGs-2 (A₂ + B₂ mode) in 64% yield.

  金刚石型纳米网格（DGs），能够螺旋状扩展形成螺环连接的聚合物。在此，我们设计并合成了两种类型的DGs，DGs-1（A1B1模式）产率为44-50%，以及DGs-2（A2 + B2模式）产率为64%。
• Friedel–Crafts Bottom-up Synthesis of Fluorene-Based Soluble Luminescent Organic Nanogrids
  作者：Long Wang、Guang-Wei Zhang、Chang-Jin Ou、Ling-Hai Xie、Jin-Yi Lin、Yu-Yu Liu、Wei Huang

  DOI：10.1021/ol500439z

  日期：2014.3.21

  A series of fluorene-based grid molecules (so-called Grid fluorenes) have been synthesized by means of shape-supported cyclization, starting from H-shaped precursors via the alternative Friedel–Crafts reactions of fluorenols and Suzuki cross-coupling reactions with key cyclization yields up to 26%. Fluorenol approaches and nanogrids open a door to soluble one-, two-, or three-dimensional nanoporous

  通过形状支持的环化反应，从H形前体开始，通过芴醇的选择性Friedel-Crafts反应和Suzuki交叉偶联反应与关键环化反应，合成了一系列基于芴的网格分子（所谓的Grid芴）。收率高达26％。氟酚的方法和纳米网格为一维，二维或三维可溶纳米多孔聚合物打开了大门，因为下一代高分子机械半导体面临着新的意识时代。
• 一类高荧光量子效率芴基给受体H型分子材 料及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN106397428B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一类高荧光量子效率芴基给受体H型分子材料及其制备方法和应用，此类材料是以卤代芳基的叔醇Friedel–Crafts反应桥连电子受体单元做桥连基团，芳基通过卤素偶联发色团而成的H型分子材料，具体结构通式如下：式中：Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar11为芳香基团，Ar11为电子受体单元，Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar10为芳香基团或者非芳香基团，SG1、SG2、SG3、SG4为芳香基团或者非芳香基团。该类材料合成方式模块化，电子受体单元的可选性多，反应步骤简单，条件温和，且表现出高热学、电化学、光学稳定性，是一类非常具有应用前景的有机光电功能材料。
• A convenient one-pot nanosynthesis of a C(sp²)–C(sp³)-linked 3D grid <i>via</i> an ‘A₂ + B₃’ approach
  作者：Ying Wei、Mengcheng Luo、Guangwei Zhang、Jiaqi Lei、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9ob00754g

  日期：——

  yield of 55% via the one-pot formation of six C(sp2)-C(sp3) bonds through a BF3·Et2O-mediated Friedel-Crafts reaction of A2-type bifluorene tertiary alcohol (BIOH) and two B3-type triphenylamines. At the same time, Un-grid-FTPA (2.7%) and 2D-grid-FTPA (5.6%) were obtained as by-products from this synthesis method. In addition, the effect of stereoisomers of BIOH was evaluated to demonstrate that Rac-BIOH

  通过BF3·Et2O介导的A2型Friedel-Crafts反应一锅形成六个C（sp2）-C（sp3）键，合成了基于芴的3D-grid-FTPA，总产率为55％。二芴叔醇（BIOH）和两种B3型三苯胺。同时，从该合成方法获得副产物Un-grid-FTPA（2.7％）和2D-grid-FTPA（5.6％）。此外，评估了BIOH的立体异构体的效果，以证明Rac-BIOH是更好的A2型结构单元，可以以相对较高的产率制备3D-grid-FTPA。此外，3D网格FTPA表现出出色的化学，热和光稳定性。
• 一种有机纳米格子分子材料及其应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN114891022A

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种有机纳米格子分子材料，其结构通式为： 其中：R为氢或具有1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基链或其烷氧基链；X原子为C或N；Y原子为O,S或Se；G为芳香基团或者非芳香基团。本发明的有机纳米格子分子材料具有良好的电化学稳定性，其框架的刚性结构可减少器件制备过程中的薄膜溶剂依赖性，适用于制备有机场效应晶体管存储器的存储层。