N-(2-aminoethyl)-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide | 78793-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: (2-aminoethyl)chenodeoxycholic amide；N-ethylamino-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-chenodeoxycholanoamide；N-(2-Aminoethyl)-3alpha,7alpha-dihydroxy-5beta-cholan-24-amide；(4R)-N-(2-aminoethyl)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 78793-10-9
• 化学式: C₂₆H₄₆N₂O₃
• 分子量: 434.663
• InChiKey: PJQVFKBWSMRJQG-BJLOMENOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海水蓝琥珀酰亚胺基酯 、 N-(2-aminoethyl)-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于研究人胆盐和有机阴离子转运蛋白的新型荧光胆汁盐衍生物的表征

  摘要：

  胆汁盐，如胆酸盐、甘氨胆酸盐、牛磺胆酸盐和甘氨鹅脱氧胆酸盐，通过转运蛋白（如Na + -牛磺胆酸盐协同转运多肽（NTCP）和有机阴离子转运多肽（OATP））从门静脉血摄取到肝细胞中。这些胆汁盐随后通过胆管膜分泌到胆汁中，这是由胆汁盐输出泵（BSEP）促进的。除了胆汁盐转运外，其中一些蛋白质（例如 OATP）也是药物摄取到肝细胞的关键转运蛋白。使用示踪化合物对患者体内转运蛋白功能进行的体内研究已成为一种重要的诊断工具，通过确定动态肝功能来补充经典的肝脏参数测量，从而诊断和监测肝脏疾病的进展或改善。这些方法包括使用放射性标记的胆汁盐（例如，用于正电子发射断层扫描）和荧光胆汁盐衍生物或染料（例如，吲哚菁绿）。为了扩大肝功能标记物的范围，我们通过将小型有机染料与胆汁酸侧链缀合来合成胆酸和鹅去氧胆酸的荧光衍生物。这些新型荧光探针能够以浓度依赖性方式阻断 NTCP、OATP1B1、OATP1B3、OATP2B1、BSEP

  DOI：

  10.1124/jpet.120.000449
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 N-2'-aminoethyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  用于研究人胆盐和有机阴离子转运蛋白的新型荧光胆汁盐衍生物的表征

  摘要：

  胆汁盐，如胆酸盐、甘氨胆酸盐、牛磺胆酸盐和甘氨鹅脱氧胆酸盐，通过转运蛋白（如Na + -牛磺胆酸盐协同转运多肽（NTCP）和有机阴离子转运多肽（OATP））从门静脉血摄取到肝细胞中。这些胆汁盐随后通过胆管膜分泌到胆汁中，这是由胆汁盐输出泵（BSEP）促进的。除了胆汁盐转运外，其中一些蛋白质（例如 OATP）也是药物摄取到肝细胞的关键转运蛋白。使用示踪化合物对患者体内转运蛋白功能进行的体内研究已成为一种重要的诊断工具，通过确定动态肝功能来补充经典的肝脏参数测量，从而诊断和监测肝脏疾病的进展或改善。这些方法包括使用放射性标记的胆汁盐（例如，用于正电子发射断层扫描）和荧光胆汁盐衍生物或染料（例如，吲哚菁绿）。为了扩大肝功能标记物的范围，我们通过将小型有机染料与胆汁酸侧链缀合来合成胆酸和鹅去氧胆酸的荧光衍生物。这些新型荧光探针能够以浓度依赖性方式阻断 NTCP、OATP1B1、OATP1B3、OATP2B1、BSEP

  DOI：

  10.1124/jpet.120.000449

文献信息

• Synthesis and characterization of organometallic rhenium(І) and technetium(І) bile acid complexes
  作者：Liliang Huang、Hua Zhu、Xiaoping Xu、Chunchun Zhang、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.015

  日期：2009.9

  ethanol–aqueous media to form water-soluble and stable organometallic complexes in good yields. 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analysis or HRMS spectroscopic analyses confirmed the tridentate complexation of the metal–tricarbonyl fragment exclusively via the tridentate chelates. In addition, the corresponding radioactive technetium-99m complexes were prepared successfully and challenged for stability in physiological

  已经合成了八种胆汁酸衍生物，其具有基于各种长度的三齿配体螯合系统的烷基链。这些衍生物已与前体[Et 4 N] 2 [Re（CO）3 Br 3 ]和fac- [M（CO）3（H 2 O）3 ] +（M =  99m Tc，Re）在乙醇中反应或乙醇水溶液介质，以高收率形成水溶性且稳定的有机金属配合物。1 H NMR，1313 C NMR，IR和元素分析或HRMS光谱分析证实，金属-三羰基片段的三齿络合物仅通过三齿螯合物形成。此外，成功地制备了相应的放射性-99m配合物，并在生理磷酸盐缓冲液中于37°C进行了24小时的稳定性挑战。在证明这些配合物稳定的条件下，无法检测到这些配合物的分解。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of bile acid tridentate conjugates
  作者：Liliang Huang、Yanhong Sun、Hua Zhu、Yuanqing Zhang、Jia Xu、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.03.005

  日期：2009.8

  Two series of novel bile acid tridentate conjugates with different linkers were synthesized and characterized, and their biological activities in vitro were evaluated. The procedure was straightforward and efficient to be carried out with high overall yield. The antimicrobial activity of the synthesized compounds against Saccharomyces cerevisiae, Aspergillus niger. Escherichia coli and Staphylococcus aureus was investigated in vitro. The best activity of minimal inhibitory concentrations (MICs) for 1c, 1c, 2c and 2c' against S. cerevisiae was up to 0.125 mu g/mL. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Corrigendum to “Synthesis and antimicrobial evaluation of bile acid tridentate conjugates” [Steroids 74 (2009) 701–706]
  作者：Liliang Huang、Yanhong Sun、Hua Zhu、Yuanqing Zhang、Jia Xu、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.10.001

  日期：2010.2
• The preparation of amino bile acid derivatives
  作者：A. Hill、P.E. Ross、I.A.D. Bouchier

  DOI：10.1016/0039-128x(81)90041-6

  日期：1981.4

  Bile acid derivatives have been prepared by reaction of their mixed anhydrides with diaminoethane. The new compounds have side chains modified by amide bond formation which extends the side chain by two carbon atoms and terminates in a primary amino group. Important properties of the new compounds are their solubility in acid, and their ability to act as nucleophiles in the carbodiimide reaction or mixed anhydride reaction. The derivatives have been used to prepare high molar ratio immunogens with bovine serum albumin and to prepare 125I labelled ligands for radioimmunoassay.