N-<(S)-3-Phenyl-2-(2,2-dimethylpropionyloxy)-propionyl>-(R)-pyrrolidin-2-ylessigsaeurephenylester | 132255-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: N-<(S)-3-Phenyl-2-(2,2-dimethylpropionyloxy)-propionyl>-(R)-pyrrolidin-2-ylessigsaeurephenylester
• 英文别名: [(2S)-1-oxo-1-[(2R)-2-(2-oxo-2-phenoxyethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-phenylpropan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 132255-81-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: YXABEIYZBFRALJ-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-3-Phenyl-2-(2,2-dimethylpropionyloxy)-propionyl>-(R)-pyrrolidin-2-ylessigsaeurephenylester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到N-<(S)-3-Phenyl-2-(2,2-dimethylpropionyloxy)-propionyl>-(R)-pyrrolidin-2-ylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver α-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins

  摘要：

  Durch Reaktion des chiralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werdenstereoselektiv die α-Phenacylpyrrolidinamide (R)-4/(S)-5a-e synthetisiert。Die geminalen Bisamide (R)-12/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten。(R)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee ≧ 84%) eingesetzt。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231208
• 作为产物：
  描述：

  <(S)-1-Benzyl-2-<2-methoxypyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat 在 双氧水 、 四氯化钛 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 N-<(S)-3-Phenyl-2-(2,2-dimethylpropionyloxy)-propionyl>-(R)-pyrrolidin-2-ylessigsaeurephenylester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver α-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins

  摘要：

  Durch Reaktion des chiralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werdenstereoselektiv die α-Phenacylpyrrolidinamide (R)-4/(S)-5a-e synthetisiert。Die geminalen Bisamide (R)-12/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten。(R)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee ≧ 84%) eingesetzt。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231208

文献信息

• WANNER, KLAUS TH.;HOFNER, GEORG, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 977-986
  作者：WANNER, KLAUS TH.、HOFNER, GEORG

  DOI：——

  日期：——