diethyl 1-β-D-arabinofuranosylpyrrole-3,4-dicarboxylate | 110089-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: diethyl 1-β-D-arabinofuranosylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 110089-35-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₈
• 分子量: 343.334
• InChiKey: BVBXPENCAGTDLV-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-β-D-arabinofuranosylpyrrole-3,4-dicarboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51.6%的产率得到1-β-D-arabinofuranosylpyrrole-3,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法制备的吡咯前体的2'-脱氧代霉素，2'-脱氧桑奇霉素和相关的7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶环的全合成

  摘要：

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96068-5
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75.4%的产率得到diethyl 1-β-D-arabinofuranosylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法制备的吡咯前体的2'-脱氧代霉素，2'-脱氧桑奇霉素和相关的7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶环的全合成

  摘要：

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96068-5