methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1291090-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1291090-67-9
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₁₆
• 分子量: 719.697
• InChiKey: BLEAMAUTNYUGLK-RCNMAEGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  197.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以46.5%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异构N-二甲基马来酰基保护的D-葡萄糖胺和D-allosamine受体的O-3反应性的比较研究。

  摘要：

  四个同分异构的N-二甲基马来酰基4,6-O-亚苄基保护的d-己糖胺受体（2、3、4和5），在C-1和C-3处具有所有可能的构型（例如，衍生自d-葡萄糖胺和D -allosamine），然后使用已知的过-O-乙酰化D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体（15）通过竞争实验评估其O-3相对反应性。反应性顺序为4 >> 2> 5> 3。2-5在不同温度下的NMR光谱分析以及对2-5类似物（DFT）和受体本身（MM）进行的建模实验是一致的，并且有助于建立不同氢键的稳定性，以及随身携带的构形器。整个结果表明，尽管最具反应性的羟基呈轴向构象，但仍需要电子效应（氢键）来解释观察到的趋势。仅当氢键较弱时才会出现空间效应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.017