(4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-4-[(7-methylindan-4-yloxy)methyl]-1,3-dioxane | 1586760-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-4-[(7-methylindan-4-yloxy)methyl]-1,3-dioxane
• CAS: 1586760-98-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 317.388
• InChiKey: HVHBIDGNTWBUGU-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-4-[(7-methylindan-4-yloxy)methyl]-1,3-dioxane 在 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 40.67h， 生成 (2S,3S)-4-(2,3-dihydro-4-methyl-1H-inden-7-yloxy)-2-(isopropylamino)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Co(iii)(salen)-catalyzed phenolic kinetic resolution of two stereocentered benzyloxy and azido epoxides: its application in the synthesis of ICI-118,551, an anti-hypertensive agent

  摘要：

  salen Co(III)催化的外消旋体反式或顺式叠氮和苄氧基环氧化物的酚类动力学分离，提供了一种实用的方法，以优良的产率和对映体过剩（ee）的范围合成一系列富含对映体的反式或顺式1-芳氧基-3-叠氮或苄氧基-2-醇。该协议的合成潜力通过高光学纯度（99% ee）的β-阻滞剂ICI-118,551的对映选择性合成得以说明。

  DOI：

  10.1039/c3ob42501k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7甲基茚 在 camphor-10-sulfonic acid 、 C₄₀H₅₂CoF₉N₂O₃*H₂O 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-4-[(7-methylindan-4-yloxy)methyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Co(iii)(salen)-catalyzed phenolic kinetic resolution of two stereocentered benzyloxy and azido epoxides: its application in the synthesis of ICI-118,551, an anti-hypertensive agent

  摘要：

  salen Co(III)催化的外消旋体反式或顺式叠氮和苄氧基环氧化物的酚类动力学分离，提供了一种实用的方法，以优良的产率和对映体过剩（ee）的范围合成一系列富含对映体的反式或顺式1-芳氧基-3-叠氮或苄氧基-2-醇。该协议的合成潜力通过高光学纯度（99% ee）的β-阻滞剂ICI-118,551的对映选择性合成得以说明。

  DOI：

  10.1039/c3ob42501k

文献信息

• Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2349-2355
  作者：

  DOI：——

  日期：——