2-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden | 1038998-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden
• 英文别名: 2-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 1038998-81-0
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: JIXFNDYGBLPPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85.714%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intermolecular fluoroesterification of styrenes: exploration and mechanistic insight

  摘要：

  一种新型钯催化的乙烯基芳烃分子间氧化性氟酯化反应已被开发，使用的试剂是NFSI，即一种最温和的亲电氟化试剂。该反应提供了一条高效的合成途径，能够以良好至优异的产率获得一系列α-单氟甲基苄基羧酸酯。反应并非遵循亲电氟化途径，而是通过NFSI将Pd(0)氧化为Pd(II)氟化物配合物，随后进行氟钯化作用于苯乙烯生成α-单氟甲基苄基-Pd中间体。通常情况下，与相对较强的氧亲核试剂反应有利于实现苄基-PdII配合物的还原消除，从而形成C-O键。然而，在此反应中表现出了相反的反应性：易与强酸（弱亲核性）如CF3CO2H和CCI3CO2H形成氟酯化产物，而与强亲核性弱酸如HOAc和BzOH则无法形成C-O键产物。进一步的机理研究表明，关键中间体Csp3-Pd(O2CR)是通过苄基-Pd(NZ2)与CF3CO2H之间的离子配体交换生成的，最终的C-O键很可能是通过高氧化态Csp3-Pd(O2CR)配合物的还原消除形成的，该过程可能涉及SN2型亲核攻击路径。

  DOI：

  10.1039/c3sc50690h

文献信息

• TRIAZOLE CARBAMATE PYRIDYL SULFONAMIDES AS LPA RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20210171500A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates generally to compounds that bind to Lysophosphatidic Acid Receptor 1 (LPAR1) and act as antagonists of LPAR1. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of LPAR1, including fibrosis and liver diseases such as non-alcoholic steatohepatitis (NASH).