(R,R)-O-(benzyl)-{2-[N-(boc)-amino]cyclopropyl}methanol | 561055-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-O-(benzyl)-{2-[N-(boc)-amino]cyclopropyl}methanol
• 英文别名: (R,R)-tert-butyl (2-((benzyloxy)methyl)cyclopropyl)carbamate；tert-Butyl ((1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 561055-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FUWXXGKPTPPQFG-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-O-(benzyl)-{2-[N-(boc)-amino]cyclopropyl}methanol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到rac-(1S,2S)-2-benzyloxymethyl-cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SERVANT D'INHIBITEURS D'IRAK, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的组合物，作为IRAK抑制剂。

  公开号：

  WO2017049068A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 (R,R)-O-(benzyl)-{2-[N-(boc)-amino]cyclopropyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SERVANT D'INHIBITEURS D'IRAK, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的组合物，作为IRAK抑制剂。

  公开号：

  WO2017049068A1

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 3-(<i>trans</i>-2-Aminocyclopropyl)alanine, a Key Component of Belactosin A
  作者：Alan Armstrong、James N. Scutt

  DOI：10.1021/ol0346887

  日期：2003.6.1

  report a concise synthesis of 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine, a component of belactosin A, using asymmetric alkylation of a glycine enolate in the presence of chiral phase-transfer catalysts to control the configuration at C2. Reaction of protected glycidol with triethyl phosphonoacetate (Wadsworth-Emmons cyclopropanation) is used for enantiospecific preparation of an intermediate cyclopropanecarboxylate

  在本文中，我们报道了在手性相转移催化剂的存在下使用甘氨酸烯醇酸酯的不对称烷基化以控制C2的构型，合成了3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（一种甜菜素A的成分）的简明合成方法。受保护的缩水甘油与膦酰基乙酸三乙酯的反应（Wadsworth-Emmons环丙烷化）用于对映体制备中间体环丙烷羧酸酯，该中间体通过库尔修斯重排转化为环丙胺。[反应：看文字]
• Highly Enantioselective Synthesis of Cyclopropylamine Derivatives via Ru(II)-Pheox-Catalyzed Direct Asymmetric Cyclopropanation of Vinylcarbamates
  作者：Soda Chanthamath、Dao Thi Nguyen、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/ol303404c

  日期：2013.2.15

  The Ru(II)-Pheox-catalyzed asymmetric cyclopropanation of vinylcarbamates with diazoesters resulted in the corresponding cyclopropylamine derivatives in high yield and excellent diastereoselectivity (up to 96:4) and enantioselectivity (up to 99% ee).
• A Selective Deprotection Strategy for the Construction of <i>trans</i>-2-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derived Peptides
  作者：Thomas Boddaert、James E. Taylor、Steven D. Bull、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03533

  日期：2019.1.4

  A procedure allowing access to unprecedented tripeptides containing a trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid residue in their central position has been established. The key features of the strategy are the use of a masked trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid monomer equivalent for C-terminal coupling and full N-Boc protection of all amide groups until the final step.