2-diazo-4-(4-fluorophenyl)-3-oxobutanoic acid methyl ester | 500366-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-4-(4-fluorophenyl)-3-oxobutanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-diazo-4-(4-fluorophenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 500366-85-8
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₃
• 分子量: 236.202
• InChiKey: FPIXWCUORHCYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-4-(4-fluorophenyl)-3-oxobutanoic acid methyl ester 、 乙腈 在 三氟化硼 作用下， 以56%的产率得到5-(4-fluorobenzyl)-2-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL AGENT

  摘要：

  公开号：

  EP1422218B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-B-氧代苯丁酸甲基酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-diazo-4-(4-fluorophenyl)-3-oxobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从烯酮和重氮羰基化合物可控获取重氮官能化 2-亚甲基-2,3-二氢呋喃和重氮官能化呋喃

  摘要：

  使用烯酮和重氮羰基化合物作为相同的起始原料，在 AgSbF 6 /DBU/DCE/0 ° 中建立了重氮官能化 2-亚甲基-2,3-二氢呋喃和重氮官能化三取代呋喃的化学选择性和区域选择性构建方法。 C系统和AgSbF 6 /DBU/Et 2 O·BF 3 /DCE/0℃系统分别。用于合成重氮官能化三取代呋喃的路易斯酸和有机碱共控反应并不常见。对于重氮官能化2-亚甲基-2,3-二氢呋喃的合成，该反应具有优异的非对映选择性和Z-选择性。基于Rh 2 (OAc) 4介导的重氮官能化2-亚甲基-2,3-二氢呋喃的独特分解，应用于非对映选择性构建5-亚甲基-4,7-二氢-5 H-呋喃[首次实现了2,3- c ]吡喃骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01169

文献信息

• US9572813B2
  申请人：——

  公开号：US9572813B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• ANTIVIRAL AGENT
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1422218B1

  公开（公告）日：2012-03-21
• Controllable Access to Diazo-functionalized 2-Methylene-2,3-dihydrofurans and Diazo-functionalized Furans from Enynones and Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Yu Zhang、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01169

  日期：2023.12.15

  Using enynones and diazo carbonyl compounds as identical starting materials, methods for chemoselective and regioselective constructs of diazo-functionalized 2-methylene-2,3-dihydrofurans and diazo-functionalized trisubstituted furans have been established in a AgSbF6/DBU/DCE/0 °C system and a AgSbF6/DBU/Et2O·BF3/DCE/0 °C system, respectively. A Lewis acid and organic base cocontrolled reaction for

  使用烯酮和重氮羰基化合物作为相同的起始原料，在 AgSbF 6 /DBU/DCE/0 ° 中建立了重氮官能化 2-亚甲基-2,3-二氢呋喃和重氮官能化三取代呋喃的化学选择性和区域选择性构建方法。 C系统和AgSbF 6 /DBU/Et 2 O·BF 3 /DCE/0℃系统分别。用于合成重氮官能化三取代呋喃的路易斯酸和有机碱共控反应并不常见。对于重氮官能化2-亚甲基-2,3-二氢呋喃的合成，该反应具有优异的非对映选择性和Z-选择性。基于Rh 2 (OAc) 4介导的重氮官能化2-亚甲基-2,3-二氢呋喃的独特分解，应用于非对映选择性构建5-亚甲基-4,7-二氢-5 H-呋喃[首次实现了2,3- c ]吡喃骨架。