3-[5-(3-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid | 765937-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[5-(3-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(5-(3-nitrophenyl)furan-2-yl)acrylic acid；(2E)-3-[5-(3-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enoic acid；(E)-3-[5-(3-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 765937-81-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• mdl: MFCD00695943
• 分子量: 259.218
• InChiKey: XTMFADOEDNSWOV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(3-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRADOVICOVA E.; KRUTOSIKOVA A.; KOVAC J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 51,(1986) N 8, 1685-1691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)糠醛 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[5-(3-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于第二位筛选的分子探针的开发和蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计。

  摘要：

  我们报告设计，合成和评估一系列呋喃基-水杨基-硝基氧衍生物作为使用基于NMR的技术针对磷酸酪氨酸磷酸酶（PTPs）进行第二位筛选的有效化学探针。已针对一组PTP对化合物进行了测试，以评估其抑制这些磷酸酶的广谱能力。衍生的化合物的实用性通过磷酸酶YopH（一种鼠疫耶尔森氏菌的细菌毒素）进行了说明。在基于NMR的筛选过程中，发现了能够在自旋标记化合物存在下与催化位点相邻的区域内在YopH表面结合的化合物的新化学片段。我们的数据证明了衍生的化学探针对PTP中基于NMR的第二点筛选的价值。

  DOI：

  10.1021/jm061481l

文献信息

• Non-thiol farnesyltransferase inhibitors: N-(4-tolylacetylamino-3-benzoylphenyl)-3-arylfurylacrylic acid amides
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Katrin Silber、Peter Haebel、Isabel Sattler、Gerhard Klebe、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.010

  日期：2004.9

  We have designed arylfurylacryl-substituted benzophenones as non-thiol farnesyltransferase inhibitors utilizing a novel aryl binding site of farnesyltransferase. These compounds display activity in the low nanomolar range.

  我们已经设计了芳基呋喃基丙烯酸取代的二苯甲酮作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂，利用了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。这些化合物在低纳摩尔范围内显示活性。
• Structure–Activity relationships of novel anti-Malarial agents. Part 4: N-(3-Benzoyl-4-tolylacetylaminophenyl)-3-(5-aryl-2-furyl)acrylic acid amides
  作者：Jochen Wiesner、Andreas Mitsch、Pia Wißner、Oliver Krämer、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00555-3

  日期：2002.10

  In a previous report, we have described novel anti-malarial compounds based on a 2,5-diaminobenzophenone scaffold. Here, we have invesigated acryloyl derivatives carrying a biaryl structure consisting of a terminal aryl residue and a central 2-furyl ring. Several compounds were obtained in the series of para-substituted phenylfurylacryloyl derivatives that displayed improved anti-malarial activity in comparison to earlier described derivatives. From the structure-activity relationships it can be deduced that there has to be a lipophilic moiety in the para-position of the terminal phenyl residue. Furthermore, there are indications that, alternatively, activity may benefit from the presence of a polar moiety with hydrogen bond acceptor properties. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KRADOVICOVA E.; KRUTOSIKOVA A.; KOVAC J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 51,(1986) N 8, 1685-1691
  作者：KRADOVICOVA E.、 KRUTOSIKOVA A.、 KOVAC J.

  DOI：——

  日期：——
• Development of Molecular Probes for Second-Site Screening and Design of Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Jesus Vazquez、Lutz Tautz、Jennifer J. Ryan、Kristiina Vuori、Tomas Mustelin、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1021/jm061481l

  日期：2007.5.1

  phosphotyrosine phosphatases (PTPs) using NMR-based techniques. The compounds have been tested against a panel of PTPs to assess their ability to inhibit a broad spectrum of these phosphatases. The utility of the derived compounds is illustrated with the phosphatase YopH, a bacterial toxin from Yersinia pestis. Novel chemical fragments were identified during an NMR-based screen for compounds that are capable

  我们报告设计，合成和评估一系列呋喃基-水杨基-硝基氧衍生物作为使用基于NMR的技术针对磷酸酪氨酸磷酸酶（PTPs）进行第二位筛选的有效化学探针。已针对一组PTP对化合物进行了测试，以评估其抑制这些磷酸酶的广谱能力。衍生的化合物的实用性通过磷酸酶YopH（一种鼠疫耶尔森氏菌的细菌毒素）进行了说明。在基于NMR的筛选过程中，发现了能够在自旋标记化合物存在下与催化位点相邻的区域内在YopH表面结合的化合物的新化学片段。我们的数据证明了衍生的化学探针对PTP中基于NMR的第二点筛选的价值。