4-[2-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-ethylsulfanyl]-butyric acid methyl ester | 871578-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[2-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-ethylsulfanyl]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[2-[(2R)-2-(hydroxymethyl)-6-oxopiperidin-1-yl]ethylsulfanyl]butanoate
• CAS: 871578-33-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 289.396
• InChiKey: HGXFOCOACOHFFY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-ethylsulfanyl]-butyric acid methyl ester 、 (R)-1-[2-(4-hydroxybutylsulfanyl)-ethyl]-6-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-[2-((R)-2-formyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-ethylsulfanyl]-butyric acid methyl ester 、 (R)-6-oxo-1-[2-(4-oxo-butylsulfanyl)-ethyl]-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINYL PROSTAGLANDIN ANALOGS AS OCULAR HYPOTENSIVE AGENTS
  [FR] ANALOGUES DE 5-THIOPIPERDINYLE PROSTAGLANDINE E

  摘要：

  公开号：

  WO2005121086A3
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chloroethylsulfanyl)-butyric acid methyl ester 在 锂硼氢 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-[2-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-ethylsulfanyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINYL PROSTAGLANDIN ANALOGS AS OCULAR HYPOTENSIVE AGENTS
  [FR] ANALOGUES DE 5-THIOPIPERDINYLE PROSTAGLANDINE E

  摘要：

  公开号：

  WO2005121086A3
• 作为试剂：
  描述：

  锂硼氢 、 (R)-1-[2-(3-methoxycarbonyl-propylsulfanyl)-ethyl]-6-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 methanol-dichloromethane 、 desired product 、 4-[2-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-ethylsulfanyl]-butyric acid methyl ester 、 (R)-1-[2-(4-hydroxybutylsulfanyl)-ethyl]-6-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以afforded 33 mg (˜23%) of an inseparable mixture of desired product 4-[2-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-ethylsulfanyl]-butyric acid methyl ester and undesired product (R)-1-[2-(4-hydroxybutylsulfanyl)-ethyl]-6-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester的产率得到4-[2-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-ethylsulfanyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Thiopiperdinyl prostaglandin e analogs

  摘要：

  本文披露了一种包括化合物或其药学上可接受的盐或前药的化合物。其中Y和R的详细描述在本文中。本文披露了一种具有ω链的化合物，包括其衍生物或其药学上可接受的盐或前药。详细说明了衍生物、盐和前药。本文还考虑了治疗某些疾病或病症的方法，以及相关的组合物和药物。

  公开号：

  US20060281713A1

文献信息

• 5-thiopiperdinyl prostaglandin E analogs
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07435746B2

  公开（公告）日：2008-10-14

  A compound comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof is disclosed herein. Y and R are described in detail herein A compound having an ω chain comprising or a derivative thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, is disclosed. Derivatives, salts and prodrugs are identified and described in detail. Methods of treating certain conditions or diseases, and compositions and medicaments related thereto are also contemplated.

  本文揭示了一种包括化合物或其药学上可接受的盐或前药的化合物。其中Y和R在本文中有详细描述。本文还揭示了一种具有ω链的化合物或其衍生物，或其药学上可接受的盐或前药。详细描述了衍生物、盐和前药。同时还考虑了治疗某些疾病或病症的方法，以及相关的组合物和药物。
• PIPERIDINYL PROSTAGLANDIN ANALOGS AS OCULAR HYPOTENSIVE AGENTS
  申请人：Allergan Inc.

  公开号：EP1761495A2

  公开（公告）日：2007-03-14
• US7435746B2
  申请人：——

  公开号：US7435746B2

  公开（公告）日：2008-10-14
• [EN] 5-THIOPIPERDINYL PROSTAGLANDIN E ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE 5-THIOPIPERDINYLE PROSTAGLANDINE E
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2005121086A2

  公开（公告）日：2005-12-22

  A compound comprising (I) or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof is disclosed herein. Y and R are described in detail herein. A compound having an ω chain comprising (II) or a derivative thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, is disclosed. Derivatives, salts and prodrugs are identified and described in detail. Methods of treating certain conditions or diseases, and compositions and medicaments related thereto are also contemplated.