N-phenyl-3-(piperidin-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 25110-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-phenyl-3-(piperidin-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)-2,5-pyrrolidinedione；3-Piperidino-N-phenyl-succinimid；N-Phenyl-2-(1-piperidino)-succinimid；1-phenyl-3-piperidin-1-yl-pyrrolidine-2,5-dione；1-Phenyl-3-(piperidin-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione；1-phenyl-3-piperidin-1-ylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 25110-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: AOYLGAWEXWQMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-(piperidin-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu/Ag 共催化的马来酰亚胺需氧氧化胺化和 CuCl2 介导的需氧氧化氯胺化

  摘要：

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600923
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 N-苯基马来酰亚胺 在 air 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-phenyl-3-(piperidin-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu/Ag 共催化的马来酰亚胺需氧氧化胺化和 CuCl2 介导的需氧氧化氯胺化

  摘要：

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600923

文献信息

• Addition of Secondary Amines to Maleamic Esters and Maleimides.
  作者：Jan Bergman、Thomas Brimert、Marcello Colapietro、Andrea Pieretti、Fabio Ramondo、Jørgen Møller、Alexander Senning、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0048

  日期：——
• From Furans to Anilines:  Toward One-Pot Two-Step Amination/Diels−Alder Sequences
  作者：Raouf Medimagh、Sylvain Marque、Damien Prim、Saber Chatti、Hédi Zarrouk

  DOI：10.1021/jo7024916

  日期：2008.3.1

  Selective metal-free amination and Diels-Alder reactions are described in the furan series, leading to polysubstituted anilines or to stable oxabicyclic adducts in high yield. Interestingly, anilines are conveniently prepared through a novel one-pot, two-step amination/Diels-Alder procedure from commercially available 5-bromo-2-furaldehyde.
• Cu/Ag-Cocatalyzed Aerobic Oxidative Amination and CuCl₂-Mediated Aerobic Oxidative Chloroamination of Maleimides
  作者：Yu-Long An、He-Hui Zhang、Zhen-Hua Yang、Long Lin、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201600923

  日期：2016.11

  An efficient Cu(OAc)2/Ag2CO3-cocatalyzed approach for the synthesis of 3-aminomaleimides and 3-amino-4-indolylmaleimides has been developed with satisfactory yields. A series of primary and secondary amines are compatible with this reaction. In addition, treatment of maleimides with primary amines using 1 equiv. of CuCl2 leads to the formation of chloroamination products such as 3-amino-4-chloromaleimides

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。