methyl (2aR,7bR)-7b-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxo-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[b]indole-3(7bH)-carboxylate | 1416570-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: methyl (2aR,7bR)-7b-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxo-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[b]indole-3(7bH)-carboxylate
• CAS: 1416570-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: ROGPUJCIGFKHDO-KEYYUXOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-[{2-(1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)phenyl}(methoxycarbonyl)amino]acetate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl (2aR,7bR)-7b-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxo-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[b]indole-3(7bH)-carboxylate 、 methyl 7b-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxo-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[b]indole-3(7bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v