4-甲氧基-2-甲基磺酰基-7h-吡咯并(2,3-d)嘧啶 | 29877-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-甲氧基-2-甲基磺酰基-7h-吡咯并(2,3-d)嘧啶
• 英文名称: 4-methoxy-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-methoxy-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-Methoxy-2-methylsulfanyl-7h-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine；4-methoxy-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 29877-76-7
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• mdl: MFCD02668264
• 分子量: 195.245
• InChiKey: JQXZEEDISDHTRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214～216℃ (dec)
• 沸点：
  373.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基磺酰基-7h-吡咯并(2,3-d)嘧啶 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-methoxy-2-methylthio-5-(1-morpholinomethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of the Mannich Reaction on Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Nucleosides Related to 7-Deaza-2'-deoxyadenosine or 7-Deaza-2'-deoxyguanosine

  摘要：

  Mannich 反应在 7-deazapurine 2'-脱氧核苷上进行，并研究了区域选择性。7-deaza-2'-二氧腺苷（2'-脱氧结核菌素，4a）生成了 7-取代的 Mannich 基（5a）。当使用 7-deaza-2'-脱氧鸟苷时，侧链在 8 位引入（Mannich 基 7a）。当在 4-甲氧基-2-甲硫基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶 2'-脱氧核苷（12）上进行反应时，区域选择性从 8 位改变回 7 位。因此，在去甲基化和氧化甲硫基后，通过用氨取代氧化的 2-取代基，可以得到 7-取代的 7-deaza-2'-脱氧鸟苷的 Mannich 产品。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1305
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 聚合甲醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲氧基-2-甲基磺酰基-7h-吡咯并(2,3-d)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Williams, David M.; Brown, Daniel M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1225 - 1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselektive Synthese derN-Monomethyl-Derivate des 7-Desazahypoxanthins
  作者：Frank Seela、Werner Bußmann、Andreas Götze

  DOI：10.1002/jlac.198219820421

  日期：1982.4.20

  Die Methylierung von 3,7-Dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-on (1a) oder seines 2-Methylthioderivates mit Dimethylsulfat führt im alkalischen Medium bevorzugt zu den N-3-Methyl-Derivaten 2a bzw. 2b. Das N-Isomer 3 wird hingegen durch Kondensation von 2-Cyan-4,4-diethoxybuttersäure-ethylester mit N-(Methyl)thioharnstoff über das Pyrimidinderivat 4a durch Cyclisierung zu 5a und anschließende Desulfurierung

  在碱性介质中，3,7-二氢-4 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮（1a）或其2-甲硫基衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应优选导致N -3-甲基导数2a或2b。所述Ñ异构体3，在另一方面，通过2-氰基-4,4- diethoxybutyrate与缩合得到ñ - （甲基）硫脲经由嘧啶衍生物4a中通过环化，图5a和随后脱硫。4-甲氧基-2-甲硫基-7 H-吡咯并[2,3- d的相转移甲基化]嘧啶导致8a，通过醚裂解和脱硫从中形成N -7-甲基异构体8c。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05753664A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A novel compound of the formula: A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2 wherein A is a condensed pyrimidinone or condensed pyridazinone ring; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are independently a ring; Z is a divalent group, or a salt thereof which have an excellent antitumor activity.

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。
• Synthese von 7‐Desazainosin durch Phasentransferglycosidierung
  作者：Frank Seela、Doris Hasselmann

  DOI：10.1002/cber.19801131031

  日期：1980.10

  Synthesis of 7-Deazainosine by Phase Transfer Glycosidation

  相转移糖苷法合成7-脱氮芥子苷
• Spontane Öffnung des Pyrimidinringes in Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidinen nach intramolekularer Acylierung
  作者：Helmut Rosemeyer、Klaus Kaiser、Frank Seela、Volker Zabel、Wolfram Saenger

  DOI：10.1002/hlca.19850680226

  日期：1985.3.27

  Spontaneous Opening of the Pyrimidine Ring of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines after Intramolecular Acylation

  分子内酰化后吡咯并[2,3- d ]嘧啶的嘧啶环的自发打开
• Synthese des α-Anomeren vonara-7-Desazaguanosin durch Phasentransferglycosylierung — Steuerung des Anomerenverhältnisses durch das quartäre Ammoniumsalz
  作者：Frank Seela、Heinz-Dieter Winkeler

  DOI：10.1002/jlac.198219820906

  日期：1982.9.17

  erreicht werden. Das reaktivere 5b führt dann in einem SN2-Mechanismus bevorzugt zum α-Nucleosid 6b. Säurehydrolyse führt zur Etherspaltung bei 6b unter Bildung von 7a; anschließende Methoxymethylierung gibt 7b. Nucleophile Substitution des Methylthiorestes in einer Natriumhydrid/Acetamidschmelze führt zu 7c, das zu 7d deacetyliert wird. Simultane Abspaltung der Methoxymethylgruppe und der Benzylreste

  2-氨基-7-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-3,7-二氢-4 H-吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮（1），ara -7-脱氮鸟嘌呤的α-端基异构体（2），通过相转移获得的糖基化的4-甲氧基-2-甲硫基-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（3）与2,3,5-三- ø -苄基-1- bromoarabinofuranose （5a / 5b）。通过季铵盐使α-卤素糖5a与β-化合物5b平衡，可以实现异构体控制。反应性更高的5b导致S N2机制优于α-核苷6b。酸水解导致醚在6b裂解形成7a ; 随后的甲氧基甲基化得到7b。在氢化钠/乙酰胺熔体中的甲硫基的亲核取代产生7c，后者被脱乙酰化至7d。在-78°C时用三氯化硼同时裂解甲氧基甲基和苄基残基，生成结晶的α-核苷1。