4-甲氧基-2-甲基苄基氯 | 84658-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-甲基苄基氯
• 英文名称: 2-methyl-4-methoxybenzyl chloride
• 英文别名: 4-methoxy-2-methylbenzyl chloride；4-chloromethyl-3-methyl-anisole；Methyl-(3-methyl-4-chlormethyl-phenyl)-aether；4-Methoxy-2-methyl-1-chlormethyl-benzol；4-Methoxy-2-methyl-benzylchlorid；4-Chlormethyl-3-methyl-anisol；1-(Chloromethyl)-4-methoxy-2-methylbenzene
• CAS: 84658-09-3
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• mdl: MFCD18398326
• 分子量: 170.639
• InChiKey: AQMNBXSAFVAZNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲氧基-2-甲基苄醇	4-methoxy-2-methylbenzyl alcohol	52289-55-1	C9H12O2	152.193
  4-甲氧基-2甲基苯甲醛	4-methoxysalicylaldehyde	52289-54-0	C9H10O2	150.177
  间甲基苯甲醚	1-methoxy-3-methyl-benzene	100-84-5	C8H10O	122.167

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4-二甲基茴香醚	3,4-dimethylanisole	4685-47-6	C9H12O	136.194
  4-甲氧基-2-甲基苄醇	4-methoxy-2-methylbenzyl alcohol	52289-55-1	C9H12O2	152.193
  4-甲氧基-2-甲基苯乙腈	(4-methoxy-2-methylphenyl)acetonitrile	262298-02-2	C10H11NO	161.203
  ——	4-methoxy-1, 2-dihydrocyclobutabenzene	56437-04-8	C9H10O	134.178
  4-甲氧基-2-甲基苯甲酸	4-methoxy-2-methylbenzoic acid	6245-57-4	C9H10O3	166.177

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基苄基氯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体-β效能选择性配体：二芳基丙腈及其乙炔和极性类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  通过努力开发对雌激素受体α（ERalpha）和β（ERbeta）具有亚型选择性的新型配体，我们发现2,3-双（4-羟苯基）丙腈（DPN）在两种ER上均充当激动剂亚型，但在与ERalpha相比，用ERbeta进行转录测定时，其相对结合亲和力和相对效价分别高70倍和170倍。为了进一步研究该DPN的ERbeta亲和力和效能选择特性，我们制备了一系列DPN类似物，其中配体核心和芳环均通过酚羟基的重新定位以及烷基取代基和腈基。我们还准备了其他系列的DPN类似物，其中腈官能团被乙炔基或极性官能团取代，分别模拟腈的线性几何形状或极性。在不同程度上，所有类似物均显示出对ERbeta的优先结合亲和力（即，它们对ERbeta亲和力具有选择性），并且许多（但不是全部）与通过ERalpha相比，它们通过ERbeta激活转录的能力更强（即，它们是ERbeta效能选择）。meso-2,3-双（4-羟苯基）琥珀腈和dl-2

  DOI：

  10.1021/jm010254a
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 生成 4-甲氧基-2-甲基苄基氯
  参考文献：
  名称：

  Nasipuri,D.; Guha,M., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, # 4, p. 243 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基苄醇 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 在 ice water 、 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 4-甲氧基-2-甲基苄基氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 4-甲氧基-2-甲基苄基氯
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor modulators and uses thereof

  摘要：

  本文描述的是雌激素受体调节剂化合物。还描述了包括本文所述化合物的制药组合物和药物，以及使用这样的雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗介导或依赖于雌激素受体的疾病或病状。

  公开号：

  US09078871B2

文献信息

• On the Necessity of Nucleobase Protection for 2-Thiouracil for Fmoc-Based Pseudo-Complementary Peptide Nucleic Acid Oligomer Synthesis
  作者：Robert H.E. Hudson、Ali Heidari、Timothy Martin-Chan、Gyeongsu Park、James A. Wisner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00821

  日期：2019.11.1

  protecting groups for thiouracil (SU) for the synthesis of pseudo-complementary peptide nucleic acid (PNA) has been evaluated. The 4-methoxybenzyl-protecting group that has found use for SU during Boc-based oligomerization is also suitable for Fmoc-based oligomerization. Furthermore, it is demonstrated that SU protection is unnecessary for the successful synthesis of thiouracil-containing PNA. The new 2-thiothymine

  已评估了用于合成伪互补肽核酸（PNA）的硫尿嘧啶（SU）的基于苄基的保护基的选择。在基于Boc的低聚过程中发现用于SU的4-甲氧基苄基保护基也适用于基于Fmoc的低聚。此外，证明了SU保护对于成功合成含硫尿嘧啶的PNA是不必要的。还制备了新的2-硫代胸腺嘧啶（ST）PNA单体，并将其掺入低聚物中，并评估了其与互补PNA的结合。
• A kinetic study of pyrolytic pathways to benzocyclobutene
  作者：Peter Schiess、Suzanne Rutschmann、Van Vien Toan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88652-9

  日期：1982.1

  A simple gas flow reactor simulating flash vacuum pyrolysis conditions is described which yields appoximate rate values for monomolecular gas phase reactions and which has been used for a comparison and optimisation of pyrolytic elimination reactions leading to benzocyclobutene.

  描述了一种模拟闪蒸真空热解条件的简单气流反应器，该反应器可产生单分子气相反应的近似速率值，并已用于比较和优化导致苯并环丁烯的热解消除反应。
• Synthesis and structure–activity relationships of 1-benzylindane derivatives as selective agonists for estrogen receptor beta
  作者：Shigeru Yonekubo、Nobuhiko Fushimi、Takashi Miyagi、Osamu Nakanishi、Kenji Katsuno、Motoyasu Ozawa、Chiaki Handa、Noritaka Furuya、Hideyuki Muranaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.047

  日期：2016.11

  selective ERβ ligands. In this study, we evaluated the selective ERβ agonistic activity of 1-(4-hydroxybenzyl)indan-5-ol 7a and studied structure–activity relationship (SAR) of its derivatives. Some functional groups improved the properties of 7a; introduction of a nitrile group on the indane-1-position resulted in higher selectivity for ERβ (12a), and further substitution with a fluoro or a methyl group

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是治疗表达ERβ的组织中雌激素缺乏症状的有前途的候选者，并且没有患乳腺癌的风险，并且已有多种化合物被报道为ERβ选择性激动剂。其中，6-6双环含环结构（例如，异黄酮植物雌激素）被视为isobutestrol的环化类似物之一5b中，建议包括5-6双环也可以用作选择性ERβ配体，其他环化的支架。在这项研究中，我们评估了1-（4-羟基苄基）茚满-5-醇7a的选择性ERβ激动活性，并研究了其衍生物的构效关系（SAR）。一些官能团改善了7a的性能; 在茚满1位上引入腈基导致对ERβ的更高选择性（12a），并且进一步优选用氟或甲基取代侧基苯环（12b，d和e）。随后的12a手性拆分确定R - 12a具有优于S - 12a的轮廓。这可与有希望的选择性ERβ激动剂之一二芳基丙腈（DPN）5c相提并论，这表明这种基于茚满的支架具有提供更好的ERβ激动剂探针的潜力。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005040169A2

  公开（公告）日：2005-05-06

  Certain fused pyrrole- and pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含有融合的吡咯和吡唑的杂环化合物是用于治疗与血清素有关的疾病的血清素调节剂。
• Fused heterocyclic compounds
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20050119295A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Certain fused pyrrole- and pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含有融合的吡咯和吡唑的杂环化合物是有效的血清素调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。