[(3S,5R)-5-[(R)-bromo(phenyl)methyl]-5-phenyloxolan-3-yl]methyl 3,5-dinitrobenzoate | 1593267-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,5R)-5-[(R)-bromo(phenyl)methyl]-5-phenyloxolan-3-yl]methyl 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 1593267-12-9
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂O₇
• 分子量: 541.355
• InChiKey: SFXQPTLUMOAENT-WQWSHVPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-3-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 (3aS,4S,6S,6aS)-4,6-bis((4-(tert-butyl)phenoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxole 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 [(3S,5R)-5-[(R)-bromo(phenyl)methyl]-5-phenyloxolan-3-yl]methyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Bromoetherification and Desymmetrization of Olefinic 1,3-Diols with C₂-Symmetric Sulfides

  摘要：

  An enantioselective and highly diastereoselective bromoetherification and desymmetrization of olefinic 1,3-diols has been developed using a C-2-symmetric cyclic sulfide catalyst. This methodology has been successfully applied to the synthesis of the key intermediate of an orally active antifungal drug posaconazole (Noxafil).

  DOI：

  10.1021/ja5029155