triethyl N-(4-tolyl)-phosphorimidate | 18476-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl N-(4-tolyl)-phosphorimidate
• 英文别名: N-p-Tolyl-imidophosphorsaeure-triethylester；Triethyl-N-(p-tolyl)-phosphorimidat；Triaethyl-N-p-tolyl-phosphorimidat；Triethoxy-(4-methylphenyl)imino-lambda5-phosphane；triethoxy-(4-methylphenyl)imino-λ5-phosphane
• CAS: 18476-29-4
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₃P
• 分子量: 271.296
• InChiKey: KMUKZVIFRNTGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl N-(4-tolyl)-phosphorimidate 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 diethyl p-tolylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂还原亚硝基化合物。第五部分。亚磷酸三烷基酯还原烷基和甲氧基硝基苯以及硝基苯

  摘要：

  三乙基-和三甲基-亚磷酸酯用的反应ö， -米- ，和p硝基甲苯，ö -和p -ethylnitrobenzene，ö -和p -nitroanisole，和硝基苯得到二烷基相应Ñ -arylphosphoramidates，和二烷基Ñ -烷基N-芳基膦酸酯，以及在某些情况下，三烷基N-芳基膦酸酯，可能是上述酰胺化物的前体。在某些情况下，形成了3 H-氮杂庚基-7-基膦酸二烷基烷基酯的低产率（约18％），这表明亚硝基物质是中间产物。亚磷酸三乙酯与对-乙基，对-甲基和对甲氧基硝基苯以及亚磷酸三甲酯与邻-硝基苯甲醚和对硝基甲苯的收率低，这是记录的第一个记录的简单实例，该例子是简单的芳族硝基被未活化的取代电子影响或特殊的空间因素。

  DOI：

  10.1039/j39690002813
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 亚磷酸三乙酯 反应 5.0h， 生成 triethyl N-(4-tolyl)-phosphorimidate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical deoxygenation of aromatic nitro compounds in triethyl phosphite. Substituent effects and evidence for the involvement aryl nitrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01031a024

文献信息

• Efficient synthesis of N-alkyl-2,7-dihalocarbazoles by simultaneous carbazole ring closure and N-alkylation
  作者：Drahomír Výprachtický、Ivan Kmínek、Veronika Pokorná、Věra Cimrová

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.044

  日期：2012.6

  The N-alkyl-2,7-dihalocarbazole as the main product was formed by the reaction of 4,4'-dihalo-2-nitrobiphenyl with aromatic nitro compound and trialkyl phosphite. The presence and crucial role of aromatic nitro compound causes simultaneous carbazole ring closure and N-alkylation unlike the Ca-dogan ring closure where non-alkylated carbazole is formed as a main product. In addition, the mixture of aromatic nitro compound and trialkyl phosphite was found to be a possible N-alkylating agent for heterocycles, such as carbazole or indole. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.