Methyl (22E)-3α,7α-dihydroxy-5β-chol-22-en-24-oate | 91788-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl (22E)-3α,7α-dihydroxy-5β-chol-22-en-24-oate
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoate
• CAS: 91788-63-5
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: AJOPHDUNANPFKQ-KJSWHRSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (22E)-3α,7α-dihydroxy-5β-chol-22-en-24-oate 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 169.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  麦角类固醇 III. 与脱氢表雄酮相关的seco-steroids的合成和生物活性

  摘要：

  一些 D-ring-seco 雌激素的异常活性促使我们制备了几种与脱氢表雄酮 (DHEA) 相关的 seco 类固醇，并测试它们模拟甲状腺激素和 7-氧代-DHEA (1) 作为大鼠产热酶诱导剂的能力'肝脏。只有一种 3 beta-acetoxy-17a-oxa-androst-5-ene-7,17-dione (17) 能够诱导线粒体甘油磷酸脱氢酶和苹果酸酶。密切相关的 3 beta-hydroxy-17a-oxa-androsta-5,15-diene-7,17-diones（14 α 和 14 β、14 和 15）诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。上述 14 α 类固醇的 3 β-丙酰酯没有活性，大概是因为它在体内没有脱酰。16、通过打开 D 环产生的 17 二羧酸 (9) 也诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。3 beta-Acetoxyandrost-5-ene-7

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00066-x
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Methyl (22E)-3α,7α-dihydroxy-5β-chol-22-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  麦角类固醇 III. 与脱氢表雄酮相关的seco-steroids的合成和生物活性

  摘要：

  一些 D-ring-seco 雌激素的异常活性促使我们制备了几种与脱氢表雄酮 (DHEA) 相关的 seco 类固醇，并测试它们模拟甲状腺激素和 7-氧代-DHEA (1) 作为大鼠产热酶诱导剂的能力'肝脏。只有一种 3 beta-acetoxy-17a-oxa-androst-5-ene-7,17-dione (17) 能够诱导线粒体甘油磷酸脱氢酶和苹果酸酶。密切相关的 3 beta-hydroxy-17a-oxa-androsta-5,15-diene-7,17-diones（14 α 和 14 β、14 和 15）诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。上述 14 α 类固醇的 3 β-丙酰酯没有活性，大概是因为它在体内没有脱酰。16、通过打开 D 环产生的 17 二羧酸 (9) 也诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。3 beta-Acetoxyandrost-5-ene-7

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00066-x

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated C24 bile acids
  作者：Kenji Kihira、Takahiko Hoshita

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90056-x

  日期：1985.8

  Synthesis of the alpha,beta-unsaturated analogues of cholic acid, deoxycholic acid, chenodeoxycholic acid, and ursodeoxycholic acid is described. Each common bile acid was converted to the corresponding C22 aldehyde which was then converted to the delta 22 bile acid by Wittig reaction with methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate. The synthetic unsaturated bile acids were characterized by thin-layer chromatography, gas-liquid chromatography, and mass spectrometry.