4-(((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)methyl)benzenesulfonamide | 719312-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[(5-Bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 719312-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClN₄O₂S
• 分子量: 377.649
• InChiKey: VUJGIJQUDLWCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)methyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(3-((4-((4-sulfamoylbenzyl)amino)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of Pyrimidine-Based Lead Compounds for Understudied Kinases Implicated in Driving Neurodegeneration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00440
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯嘧啶 、 mafenide hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到4-(((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TBK1 INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE TBK1

  摘要：

  本发明涉及式I化合物及其药物盐，以及它们作为TBK1抑制剂的用途。本发明还提供了将核酸引入细胞、改变细胞基因型和从所提供的方法中产生的动物细胞的方法。

  公开号：

  WO2019233891A1

文献信息

• Discovery of GSK8612, a Highly Selective and Potent TBK1 Inhibitor
  作者：Douglas W. Thomson、Daniel Poeckel、Nico Zinn、Christina Rau、Katrin Strohmer、Anne J. Wagner、Alan P. Graves、Jessica Perrin、Marcus Bantscheff、Birgit Duempelfeld、Viera Kasparcova、Joshi M. Ramanjulu、G. Scott Pesiridis、Marcel Muelbaier、Giovanna Bergamini

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00027

  日期：2019.5.9

  Herein, we report the discovery and characterization of a novel potent and highly selective TBK1 inhibitor, GSK8612. In cellular assays, this small molecule inhibited toll-like receptor (TLR)3-induced interferon regulatory factor (IRF)3 phosphorylation in Ramos cells and type I interferon (IFN) secretion in primary human mononuclear cells. In THP1 cells, GSK8612 was able to inhibit secretion of interferon

  丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶TBK1（Tank结合激酶1）是IkB激酶（IKK）家族的非典型成员。该激酶调节先天免疫，肿瘤发生，能量稳态，自噬和神经炎症中的信号传导途径。在本文中，我们报告了新型有效且高度选择性的TBK1抑制剂GSK8612的发现和表征。在细胞分析中，该小分子抑制了Ramos细胞中Toll样受体（TLR）3诱导的干扰素调节因子（IRF）3磷酸化，并抑制了人类原代单核细胞中的I型干扰素（IFN）分泌。在THP1细胞中，GSK8612能够响应dsDNA和cGAMP（STING的天然配体）而抑制干扰素β（IFNβ）的分泌。
• Compound for the treatment of abnormal cell growth
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040220177A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention relates to compounds of the formula 1 1 and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, A and B are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及公式11的化合物，以及其药物可接受的盐、前药和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5、n、A和B的定义如本文所述。本发明还涉及通过给予公式1的化合物治疗哺乳动物异常细胞生长的方法，并涉及用于治疗此类疾病的制药组合物，其中包含公式1的化合物。本发明还涉及制备公式1的化合物的方法。