4''-methyl-[1,1′:2′,1''-terphenyl]-2-ol | 882971-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4''-methyl-[1,1′:2′,1''-terphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)phenyl]phenol
• CAS: 882971-88-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: IJLOFQAUVYZHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-methyl-[1,1′:2′,1''-terphenyl]-2-ol 在 palladium diacetate 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 4'''-methyl-[1,1';2',1'';2'',1''']quaterphenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Repetitive Two-step Method for Oligoarene Synthesis through Rapid Cross-coupling of Hydroxyphenylboronic Acids and Anhydrides

  摘要：

  在钯催化的交叉偶联步骤中使用了羟基苯硼酸或酸酐，开发出了一种用于合成低聚烯烃的两步式 Suzuki-Miyaura 偶联-三氟化反应程序。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.164
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基-2-联苯醇 在 palladium diacetate 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4''-methyl-[1,1′:2′,1''-terphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Repetitive Two-step Method for Oligoarene Synthesis through Rapid Cross-coupling of Hydroxyphenylboronic Acids and Anhydrides

  摘要：

  在钯催化的交叉偶联步骤中使用了羟基苯硼酸或酸酐，开发出了一种用于合成低聚烯烃的两步式 Suzuki-Miyaura 偶联-三氟化反应程序。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.164

文献信息

• Aromatic Metamorphosis of Dibenzofurans into Triphenylenes Starting with Nickel-Catalyzed Ring-Opening C–O Arylation
  作者：Yuto Kurata、Shinya Otsuka、Norihito Fukui、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03861

  日期：2017.3.17

  A new class of aromatic metamorphosis has been developed in which dibenzofurans were converted into triphenylenes. This transformation is composed of three successive operations: (1) nickel-catalyzed ring-opening C–O bond arylation with arylmagnesium bromides, (2) trifluoromethanesulfonylation (triflation) of the resulting hydroxy moiety with Tf2O, and (3) palladium-catalyzed or photoinduced ring closure

  已经开发出一类新的芳香族变态，其中二苯并呋喃被转化为三亚苯基。此转化过程由三个连续的操作组成：（1）镍催化的芳基溴化镁进行镍催化的开环C-O键芳基化；（2）所得的羟基部分与Tf 2 O的三氟甲磺酰化（triflation）；以及（3）钯-催化或光诱导的闭环。在最后的闭环步骤中，光诱导过程已证明比钯催化的过程生产力更高。通过使用π-延伸的二萘并呋喃作为底物，以令人满意的产率获得了背苯并稠合的[5]]烯。
• BISPHENOL COMPOUND AND AROMATIC POLYCARBONATE
  申请人：Honshu Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US20190047954A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention addresses the problem of providing; a novel bisphenol compound having an indoline skeleton; and a novel aromatic polycarbonate which uses this bisphenol compound as a starting material dihydroxy compound. The above-described problem is able to be solved by an aromatic polycarbonate that contains a repeating unit represented by general formula (2).

  本发明解决了提供具有吲哚骨架的新型双酚化合物和使用该双酚化合物作为起始材料二羟基化合物的新型芳香族聚碳酸酯的问题。上述问题可以通过含有通式（2）所表示的重复单元的芳香族聚碳酸酯来解决。
• Palladium-Catalyzed C–H Arylation of [1,1′-Biphenyl]-2-ols with Chloroarenes
  作者：Keisuke Kinoshita、Miyuki Yamaguchi、Hirohisa Sasou、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.c22-00809

  日期：2023.2.1

  Palladium-catalyzed, hydroxy-group-directed C–H arylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols with chloroarenes was performed. The reaction showed a broad substrate scope and was successfully applied to pharmaceuticals containing a chloro group. Using 2-heteroarylphenols instead of [1,1′-biphenyl]-2-ols also yielded the desired products. The arylated product was further transformed into a triphenylene derivative

  [1,1'-联苯]-2-醇与氯芳烃进行钯催化、羟基导向的 C-H 芳基化反应。该反应显示出广泛的底物范围，并成功应用于含有氯基的药物。使用 2-杂芳基苯酚代替 [1,1'-联苯]-2-醇也产生了所需的产物。芳基化产物进一步转化为苯并菲衍生物。 全尺寸图片
• Bisphenol compound and aromatic polycarbonate
  申请人：Honshu Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US10759755B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The present invention addresses the problem of providing; a novel bisphenol compound having an indoline skeleton; and a novel aromatic polycarbonate which uses this bisphenol compound as a starting material dihydroxy compound. The above-described problem is able to be solved by an aromatic polycarbonate that contains a repeating unit represented by general formula (2).

  本发明所要解决的问题是：提供一种具有吲哚啉骨架的新型双酚化合物；以及一种使用该双酚化合物作为二羟基化合物起始原料的新型芳香族聚碳酸酯。芳香族聚碳酸酯含有通式（2）所代表的重复单元，可以解决上述问题。
• Repetitive Synthetic Method for<i>o</i>,<i>o</i>,<i>p</i>-Oligophenylenes Using C–H Arylation
  作者：Kei Manabe、Takeshi Kimura

  DOI：10.1021/ol303327k

  日期：2013.1.18

  A synthetic method for the preparation of o,o,p-oligophenylenes has been developed. It involves Miura's C-H arylation of 2-biphenols with aryl nonaflates as the key step. Oligophenylenes with defined lengths are successfully synthesized using this method.