N-((S)-1-((4R,5R)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1138325-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-((4R,5R)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1138325-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₇S
• 分子量: 375.443
• InChiKey: BZLBESPEHNOESJ-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-((4R,5R)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium periodate 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-[(3aS,7S,7aR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双亚苄基缩醛的区域选择性还原裂解：抗癌剂 OGT2378 和糖苷酶抑制剂 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-木糖醇的立体选择性合成

  摘要：

  使用BF 3 ·Et 2 O/Et 3 SiH 试剂系统进行d-甘露醇的双亚苄基缩醛的高度区域选择性还原裂解。由此获得的手性中间体6有效地用于抗癌剂 OGT2378 ( 3 ) 和糖苷酶抑制剂衍生物N-甲苯磺酰 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇 ( 22 )的立体选择性合成。叠氮环氧化物10的化学选择性还原，随后氨基环氧化物11的区域选择性分子内环化导致脱氧野尻霉素衍生物12的排他性形成. 通过改变去保护的顺序，手性中间体6很容易转化为糖苷酶抑制剂衍生物22。

  DOI：

  10.1021/jo900030p
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-2-(benzyloxy)-1-((4R,5R)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到N-((S)-1-((4R,5R)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双亚苄基缩醛的区域选择性还原裂解：抗癌剂 OGT2378 和糖苷酶抑制剂 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-木糖醇的立体选择性合成

  摘要：

  使用BF 3 ·Et 2 O/Et 3 SiH 试剂系统进行d-甘露醇的双亚苄基缩醛的高度区域选择性还原裂解。由此获得的手性中间体6有效地用于抗癌剂 OGT2378 ( 3 ) 和糖苷酶抑制剂衍生物N-甲苯磺酰 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇 ( 22 )的立体选择性合成。叠氮环氧化物10的化学选择性还原，随后氨基环氧化物11的区域选择性分子内环化导致脱氧野尻霉素衍生物12的排他性形成. 通过改变去保护的顺序，手性中间体6很容易转化为糖苷酶抑制剂衍生物22。

  DOI：

  10.1021/jo900030p