tert-butyl N-(2-cyclohexylethenyl)carbamate | 1062579-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-cyclohexylethenyl)carbamate
• CAS: 1062579-76-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: XOCAWURVCRROKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-cyclohexylethenyl)carbamate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到4-cyclohexyl-6,6-dimethyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid-catalyzed C–C bond forming reaction for one step synthesis of oxazinanones

  摘要：

  An efficient Bronsted acid-catalyzed synthesis of oxazinanones (2) from corresponding Boc-imines (1) in one-step has been developed. Oxazinanones are obtained via an unprecedented tandem elimination-cycloaddition reaction. The reaction is remarkably significant given its novelty, mild reaction conditions, simplicity and low cost of the catalyst system. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.054

文献信息

• Asymmetric Direct Mannich Reaction Catalyzed by Chiral Brønsted Acid via Activation of Enecarbamate as an Aliphatic Imine Alternative
  作者：Masahiro Terada、Hiroyasu Tanaka、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1055/s-2008-1078495

  日期：——

  An enantioselective direct Mannich reaction of acetyl-acetone with enecarbamates via protonation by a chiral monophosphoric acid catalyst is achieved, demonstrating the utility of in situ generation of unstable aliphatic imines.

  通过手性单磷酸催化剂的质子化实现了乙酰丙酮与烯氨基甲酸酯的对映选择性直接曼尼希反应，证明了原位生成不稳定脂肪族亚胺的效用。