2-bromo-3-[11-(2-tetrahydropyranyloxy)undecyl]thiophene | 162152-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-bromo-3-[11-(2-tetrahydropyranyloxy)undecyl]thiophene
• 英文别名: 2-[11-(2-Bromothiophen-3-yl)undecoxy]oxane
• CAS: 162152-25-2
• 化学式: C₂₀H₃₃BrO₂S
• 分子量: 417.451
• InChiKey: CSRIJWPGCDQCRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 、 2-bromo-3-[11-(2-tetrahydropyranyloxy)undecyl]thiophene 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 {3-[11-(Tetrahydropyran-2-yloxy)undecyl]thiophenediyl}-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Chemically amplified soft lithography of a low band gap polymer

  摘要：

  利用低带隙共轭聚合物聚（{3-[11-(四氢吡喃-2-氧基)十一烷基]噻吩-2,5-二基}-3,4-亚乙二氧基噻吩-2,5-二基）演示了一种固态酸催化反应，从而实现化学放大软光刻。

  DOI：

  10.1039/b103128g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(11-bromoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-3-[11-(2-tetrahydropyranyloxy)undecyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Chemically amplified soft lithography of a low band gap polymer

  摘要：

  利用低带隙共轭聚合物聚（{3-[11-(四氢吡喃-2-氧基)十一烷基]噻吩-2,5-二基}-3,4-亚乙二氧基噻吩-2,5-二基）演示了一种固态酸催化反应，从而实现化学放大软光刻。

  DOI：

  10.1039/b103128g

文献信息

• Conformational changes in regioregular polythiophenes due to crosslinking
  作者：Kenneth A. Murray、Andrew B. Holmes、Stephen C. Moratti、Garry Rumbles

  DOI：10.1039/a902683e

  日期：——

  Regioregular polythiophene copolymers 10a-d containing hexyl and 11-hydroxyundecyl side chains have been synthesised, by nickel-catalysed cross-coupling of well-defined Grignard intermediates. The hydroxy groups were protected during the polymerisation as tetrahydropyranyl ethers, and subsequently transformed into azide groups. These azide-functionalised copolymers 11a-d were heated under vacuum, leading to azide decomposition, nitrene formation and crosslinking. The resultant polymer films showed decreased solubility (or insolubility) and a shift in the absorption spectrum to shorter wavelengths dependent on the azide content of the polymer. This colour change is rationalised in terms of the conformational change in the polythiophene backbone, associated with thermochromism, which has been partially fixed by the crosslinking at high temperature. This is supported by the modified thermochromism and photoluminescence behaviour of the crosslinked polymer films.

  通过镍催化的精确Grignard中间体的交叉耦合，合成了含有己基和11-羟基十一烷基侧链的规整聚噻吩共聚物10a-d。在聚合过程中，羟基被保护为四氢吡営醚，随后转化为叠氮基团。这些叠氮功能化的共聚物11a-d在真空下加热，导致叠氮分解、氮烯形成和交联。生成的聚合物膜显示出降低的溶解性（或不溶性），并且吸收光谱向短波长偏移，具体取决于聚合物中的叠氮含量。这种颜色变化可以通过聚噻吩主链的构象变化来解释，这种变化与热致变色性相关，并且在高温下的交联部分固定了这种变化。这得到了交联聚合物膜的改性热致变色性和光致发光行为的支持。