(Z)-2-bromo-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methylsulfonate | 405933-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methylsulfonate
• 英文别名: [(Z)-2-bromo-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 405933-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₅S
• 分子量: 379.272
• InChiKey: JEJWXJZPHSRDLN-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methylsulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1,2-dimethoxy-4-(penta-3,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙醛 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-2-bromo-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y