(1S)-1-C-(4-benzyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-yl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol | 1258436-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1S)-1-C-(4-benzyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-yl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
• CAS: 1258436-68-8
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₅
• 分子量: 490.559
• InChiKey: WEQRTYZVOFATCE-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-C-(4-benzyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-yl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(1S)-1-C-(4-benzyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-yl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-methanesulfonyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  对三唑并喹喔啉基C-核苷的区域和立体控制方法。

  摘要：

  在随后的分子内亲核取代方案的保护，活化和去保护之后，描述了一系列新的无环三唑并喹喔啉基C-核苷的合成及其向其环状类似物的转化。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌能力。结果表明3a和2b对大肠杆菌和念珠菌具有良好的活性。另一方面，环状甲磺酸化的C-核苷13显示出对革兰氏阳性细菌（Staphylococcusaureus）的活性和对白色念珠菌的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.08.010
• 作为产物：
  描述：

  1-(D-gluco-pentitol-1-yl)-4-benzyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline 、 丙酮 在 碘 作用下， 以50%的产率得到(1S)-1-C-(4-benzyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-yl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  对三唑并喹喔啉基C-核苷的区域和立体控制方法。

  摘要：

  在随后的分子内亲核取代方案的保护，活化和去保护之后，描述了一系列新的无环三唑并喹喔啉基C-核苷的合成及其向其环状类似物的转化。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌能力。结果表明3a和2b对大肠杆菌和念珠菌具有良好的活性。另一方面，环状甲磺酸化的C-核苷13显示出对革兰氏阳性细菌（Staphylococcusaureus）的活性和对白色念珠菌的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.08.010