4,4,5,5-四甲基-2-(5-(三氟甲基)呋喃-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷 | 2226354-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-(5-(三氟甲基)呋喃-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(trifluoromethyl)furan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2226354-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₄BF₃O₃
• 分子量: 262.037
• InChiKey: JFIIZYKCPVHTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 呋喃-2-硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到4,4,5,5-四甲基-2-(5-(三氟甲基)呋喃-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷磺酸酐是一种低成本，多功能的三氟甲基化试剂

  摘要：

  已经开发了用于合成三氟甲基化化合物的大量试剂。然而，三氟甲基化反应中的持续挑战是使用较便宜且实用的三氟甲基来源。我们在此报道了通过合并光氧化还原催化作用和吡啶活化作用，使用三氟甲磺酸酐作为自由基三氟甲基化试剂，对（杂）芳烃进行了前所未有的直接三氟甲基化。此外，实现了将三氟甲磺酸酐的CF 3和OTf基团同时引入内部炔烃以进入四取代的三氟甲基化的烯烃。由于三氟甲磺酸酐是一种低成本且含量丰富的化学品，因此该方法为生产三氟甲基化化合物提供了一种经济高效的实用途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201803566