(R)-3,6-dihydro-3,3-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran | 1215006-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,6-dihydro-3,3-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran
• 英文别名: (2R)-3,3-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,6-dihydropyran
• CAS: 1215006-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O
• 分子量: 256.268
• InChiKey: PKVOXGWPFHFIOM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,6-dihydro-3,3-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran 、 乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以35%的产率得到(1S,3S,6R)-2,2-dimethyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  一种不对称串联共轭加成-分子内环化过程，以提供功能化的 3,6-二氢吡喃和 4,5-环氧四氢吡喃

  摘要：

  描述了从对映异构纯 β-羟基醛（通过有机催化羟醛反应制备）开始合成 3,6-二氢吡喃和 4,5-环氧四氢吡喃。关键步骤是串联序列，它由碱基促进的共轭加成到乙烯基鎓盐组成，然后是分子内 Wittig 过程以提供 3,6-二氢吡喃衍生物或分子内环化/环氧化过程以提供 4,5 -环氧四氢吡喃支架。这种方法得到的产物是聚酮化合物天然产物中常见的亚结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901145
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal 、 溴化乙烯基三苯基膦 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-3,6-dihydro-3,3-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran 、 (R)-3,6-dihydro-3,3-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一种不对称串联共轭加成-分子内环化过程，以提供功能化的 3,6-二氢吡喃和 4,5-环氧四氢吡喃

  摘要：

  描述了从对映异构纯 β-羟基醛（通过有机催化羟醛反应制备）开始合成 3,6-二氢吡喃和 4,5-环氧四氢吡喃。关键步骤是串联序列，它由碱基促进的共轭加成到乙烯基鎓盐组成，然后是分子内 Wittig 过程以提供 3,6-二氢吡喃衍生物或分子内环化/环氧化过程以提供 4,5 -环氧四氢吡喃支架。这种方法得到的产物是聚酮化合物天然产物中常见的亚结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901145