1-(2-chlorophenyl)hept-2-ynyl acetate | 1262802-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)hept-2-ynyl acetate
• CAS: 1262802-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₂
• 分子量: 264.752
• InChiKey: PPKAWMMSOUSZJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)hept-2-ynyl acetate 在 AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 triethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-(2-chlorophenyl)hepta-1,2-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  配体在选择性金介导的丙二烯合成中的影响。

  摘要：

  [（IPr）AuOH]的使用允许通过无银方案生成金（i）-胺络合物。这些原位或定义明确的络合物用于直接合成路线，以取代乙酸炔丙酯中的取代烯。可以根据与金-NHC部分结合的配体的性质来调节催化活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc03071f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)hept-2-yn-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.1 g的产率得到1-(2-chlorophenyl)hept-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  配体在选择性金介导的丙二烯合成中的影响。

  摘要：

  [（IPr）AuOH]的使用允许通过无银方案生成金（i）-胺络合物。这些原位或定义明确的络合物用于直接合成路线，以取代乙酸炔丙酯中的取代烯。可以根据与金-NHC部分结合的配体的性质来调节催化活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc03071f

文献信息

• Triazole acetyl gold(III) catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols
  作者：Yongchun Yang、Yanan Shen、Xiaoli Wang、Yao Zhang、Dawei Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.043

  日期：2016.5

  A new type triazole acetyl gold(III) was prepared and found to be an effective catalyst in Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols. The reactions proceeded well under much milder conditions to afford enones bearing a wide range of functional groups, thereby opening a new avenue for gold(III) catalysis. In addition, TriaAuCl2 catalyst was also effective on promotion of a-haloenones synthesis

  制备了一种新型的三唑乙酰金（III），发现它是炔丙醇Meyer-Schuster重排的有效催化剂。反应在温和得多的条件下进行得很好，从而得到带有多种官能团的烯酮，从而为金（III）催化开辟了一条新途径。另外，TriaAuCl 2催化剂对促进α-卤代烯酮的合成也有效。
• A combined mechanistic and computational study of the gold(<scp>I</scp>)-catalyzed formation of substituted indenes
  作者：Pierrick Nun、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c0ob00758g

  日期：——

  Substituted indenes can be prepared after a sequence [1,3] O-acyl shift-hydroarylation-[1,3] O-acyl shift. Each step is catalyzed by a cationic NHC-Gold(I) species generated in situ after reaction between [(IPr)AuOH] and HBF4·OEt2. This interesting silver-free way is fully supported by a computational study justifying the formation of each intermediate.

  取代的茚可以在序列[1,3]O-酰基转移-加氢芳基化-[1,3]O-酰基转移之后制备。每个步骤均由 [(IPr)AuOH] 和 HBF4·OEt2 反应后原位生成的阳离子 NHC-Gold(I) 催化。这种有趣的无银方法得到了计算研究的充分支持，证明了每种中间体的形成是合理的。